(1R)-1-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclohexyl]ethane-1,2-diol | 325982-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclohexyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 325982-00-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: GDCQLWDRJUFQPJ-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclohexyl]ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4S,7aS)-3a,4-Dimethyl-hexahydro-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol of Radical Cyclization by Lewis Acids. Efficient Synthesis of Optically Active Functionalized Cyclopentanes and Cyclohexanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alpha -alkylidenelactones 3a-d with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B effected a 5-exo radical cyclization preferentially to provide the corresponding 1 and 2 in a ratio of 70:30 to 100:0, Meanwhile, the reaction of 3a and 3b in the presence of Et2AlCl proceeded via a B-endo cyclization pathway predominantly to afford 2a and 2b with 90% and 92% regioselectivity, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0067890
• 作为产物：
  描述：

  (3E,4S,5R)-3-ethylidene-4-(3-iodopropyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1R)-1-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclohexyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol of Radical Cyclization by Lewis Acids. Efficient Synthesis of Optically Active Functionalized Cyclopentanes and Cyclohexanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alpha -alkylidenelactones 3a-d with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B effected a 5-exo radical cyclization preferentially to provide the corresponding 1 and 2 in a ratio of 70:30 to 100:0, Meanwhile, the reaction of 3a and 3b in the presence of Et2AlCl proceeded via a B-endo cyclization pathway predominantly to afford 2a and 2b with 90% and 92% regioselectivity, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0067890