2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide | 1510817-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 2-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy]-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1510817-00-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 412.448
• InChiKey: BBSDUWVSCIODQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide 、 cadmium(II) nitrate 在 air 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cd(II)(2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide)₂(NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  A highly fluorescent chemosensor for Zn²⁺and the recognition research on distinguishing Zn²⁺from Cd²⁺

  摘要：

  合成了一种新的荧光传感器，2-(2-氧代-2-(喹啉-8-基氨基)乙氧基)-N-(吡啶-2-基甲胺)苯酰胺（L），该传感器由一个喹啉基团作为荧光成分，以及一个吡啶-2-基甲胺作为金属离子的结合单元。该传感器在乙腈水溶液中对Zn2+展示了优异的选择性和灵敏度，相较于其他阳离子具有显著的荧光增强。X射线晶体结构分析显示，传感器L以1:1的结合模式与Zn2+配位，而以2:1的结合模式与Cd2+配位，这导致了这些配合物中荧光单元的不同空间排布。此外，对L及Zn2+/L和Cd2+/L配合物的密度泛函理论计算也暗示L的不同结构显著影响分子轨道能级和电子跃迁，从而导致光谱变化以区分Zn2+和Cd2+。吸收研究结果还可能表明，复合物中的Cd2+可以被Zn2+置换。此外，还获得了在活细胞中对Zn2+的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c3dt52165f
• 作为产物：
  描述：

  N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 、 2-hydroxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A highly fluorescent chemosensor for Zn²⁺and the recognition research on distinguishing Zn²⁺from Cd²⁺

  摘要：

  合成了一种新的荧光传感器，2-(2-氧代-2-(喹啉-8-基氨基)乙氧基)-N-(吡啶-2-基甲胺)苯酰胺（L），该传感器由一个喹啉基团作为荧光成分，以及一个吡啶-2-基甲胺作为金属离子的结合单元。该传感器在乙腈水溶液中对Zn2+展示了优异的选择性和灵敏度，相较于其他阳离子具有显著的荧光增强。X射线晶体结构分析显示，传感器L以1:1的结合模式与Zn2+配位，而以2:1的结合模式与Cd2+配位，这导致了这些配合物中荧光单元的不同空间排布。此外，对L及Zn2+/L和Cd2+/L配合物的密度泛函理论计算也暗示L的不同结构显著影响分子轨道能级和电子跃迁，从而导致光谱变化以区分Zn2+和Cd2+。吸收研究结果还可能表明，复合物中的Cd2+可以被Zn2+置换。此外，还获得了在活细胞中对Zn2+的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c3dt52165f