tert-butyl [((S)-1-{(3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)hexyloxy]dimethylsilane | 1643685-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl [((S)-1-{(3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)hexyloxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(3S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methoxyoxan-3-yl]hexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1643685-85-1
• 化学式: C₃₈H₇₀O₆SSi₂
• 分子量: 711.207
• InChiKey: VBYQOPWELUZHQP-HGXYBRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 tert-butyl [((S)-1-{(3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)hexyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的C1-C10结构单元（“西南部分”），用于多烯多元醇抗生素菲林III和戊霉素的非天然对映异构体：形成磺内酯的封闭环易位基，用于保护均丙醇。

  摘要：

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400145

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a C¹-C¹⁰Building Block (“Southwestern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of the Polyene Polyol Antibiotics Filipin III and Pentamycin: A Sultone-Forming Ring-Closing Metathesis for Protection of Homoallylic Alcohols
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201400145

  日期：2014.5

  The twofold ring‐closing metathesis of homoallyl crotonate and homoallyl ethenesulfonate intermediate A gave unsaturated lactone and sultone containing intermediate B. The lactone was modified by diastereoselective 1,4‐addition of a silyl cuprate and the sultone was removed to deliver a homoallylic alcohol that iodocarbonatized cis‐selectively (→ C). A diastereoselective aldolization followed (→ → D)

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。