methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[bis[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate | 200722-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[bis[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 200722-83-4
• 化学式: C₂₈H₃₉Cl₄N₂O₁₂P
• 分子量: 768.41
• InChiKey: PGCNSMVLKXDGSQ-YYDZWWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[bis[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate 在 β-glucuronidase 、 phosphate buffer 、 carboxylate esterase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  A methyl glucuronate prodrug of phosphorodiamidic mustard

  摘要：

  4-[Methyl(beta-D-glucopyranosyl)uronate]benzyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl) phosphorodiamidate, 3, was synthesized as a neutral prodrug of N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl) phosphorodiamidate mustard, 2c. In the presence of carboxylate esterase and beta-D-glucuronidase, 3 was converted to 2c and 4-hydroxybenzyl alcohol, 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10419-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[bis[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A methyl glucuronate prodrug of phosphorodiamidic mustard

  摘要：

  4-[Methyl(beta-D-glucopyranosyl)uronate]benzyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl) phosphorodiamidate, 3, was synthesized as a neutral prodrug of N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl) phosphorodiamidate mustard, 2c. In the presence of carboxylate esterase and beta-D-glucuronidase, 3 was converted to 2c and 4-hydroxybenzyl alcohol, 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10419-1