(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-formylphenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 148579-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-formylphenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(4-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 148579-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₁
• 分子量: 438.388
• InChiKey: JKTPLNRSCRLVBF-KVIJGQROSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-formylphenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acetyl-glucuronide-para-hydroxybenzyl β-lapa-ketol
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE PROTECTED FORMS AND CONJUGATES
  [FR] FORMES PROTÉGÉES DE QUINONE ET CONJUGUÉS

  摘要：

  The invention provides protected ortho-quinone compounds comprising a group represented by: Formula (I) where -Ar- is optionally substituted phenylene, -X is selected from -NH2, -OH and -SH, and the protected forms of each, -W- is optionally substituted methylene, such as methylene, and d is a double or single bond, and the salts and solvates thereof

  公开号：

  WO2023227757A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 高氯酸 、 溴化钛(IV) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-formylphenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的水溶性葡萄糖醛酸苷衍生物的设计和合成，用于癌症前药单药治疗和抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）。

  摘要：

  合成了9-氨基喜树碱的葡萄糖醛酸前药。前药4（其中9-氨基喜树碱通过氨基甲酸酯键通过芳香族间隔基与葡萄糖醛酸连接）在水溶液和人血浆中均稳定。前药4及其钾盐12对人肿瘤细胞的毒性比9-氨基喜树碱低20-80倍。同时向肿瘤细胞中添加β-葡萄糖醛酸苷酶和4或12导致的细胞毒性作用与单独的9-氨基喜树碱相同。在pH 4.0的水溶液中，前药4和12的溶解度分别比9-氨基喜树碱高80倍和4000倍。化合物4和12可用于累积细胞外溶酶体β-葡糖醛酸糖苷酶的肿瘤的前药单一疗法，以及用于癌症的抗体指导的酶前药疗法（ADEPT）。

  DOI：

  10.1021/jm990124q

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• Extended scaffold glucuronides: <i>en route</i> to the universal synthesis of <i>O</i>-aryl glucuronide prodrugs
  作者：Raoul Walther、Morten T. Jarlstad Olesen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c9ob01384a

  日期：——

  We demonstrate that an extended scaffold based on a self-immolative linker (SIL) enables the universal production of O-aryl glucuronide prodrugs: high yield glucuronidation is performed on a precursor substrate (SIL) and the subsequent drug conjugation proceeds via less challenging chemical reactions.

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。