cis-N-carbobenzoxy-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine | 22328-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-carbobenzoxy-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-dimethylpyrrolidine-(2S,5R)-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O,5-O-dimethyl (2R,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 22328-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: STRLASIZEBIYQH-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-carbobenzoxy-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 生成 (3R,6S,9R)-2-(3-indolylmethyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diaza-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chan, Ming Fai; Raju, Bore G.; Kois, Adam, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 5 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-N-carbobenzoxy-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective decarboxylation of a geminal dicarboxylic acid. Synthesis of cis-5-(hydroxymethyl)-D-proline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a038

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• Synthesis of a Conformationally Rigid Analogue of 2-Aminoadipic Acid ­Containing an 8-Azabicyclo[3.2.1]octane Skeleton
  作者：Pavel Mykhailiuk、Vladimir Kubyshkin、Anne Ulrich、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0029-1216963

  日期：2009.10

  A new, conformationally rigid analogue of 2-amino­adipic acid, 8-[(benzyloxy)carbonyl]-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,5-dicarboxylic acid, is synthesized from dimethyl rac-2,5-dibromohexanedioate. The key steps involve alkylation-cyclization of 1-benzyl 2,5-dimethyl pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate with 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene to yield the 8-azabicyclo[3.2.1]octane skeleton.

  一种新型构象刚性的2-氨基己二酸类似物，即8-[(苄氧基)羰基]-3-亚甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-1,5-二羧酸，由外消旋二甲基2,5-二溴己二酸酯合成。关键步骤包括1-苄基2,5-二甲基吡咯烷-1,2,5-三羧酸酯与3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯的烷基化-环化反应，生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。
• Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylic acid, a rigid non-chiral analogue of 2-aminoadipic acid
  作者：Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mikhailiuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.019

  日期：2007.6

  A non-chiral, rigid 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylic acid, an analogue of 2-aminoadipic acid, has been synthesized in six steps from dimethyl-meso-2,5-dibromohexanedioate in 28% total yield. A key step in the synthesis is double alkylation of a dimethyl pyrrolidine-2,5-dicarboxylate by 1-bromo-2-chloroethane.

  非手性的，刚性的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1,4-二羧酸，是2-氨基己二酸的类似物，是由28％的二甲基-内消旋-2,5-二溴己二酸二甲酯合成的。总产量。合成中的关键步骤是吡咯烷2，5-二羧酸二甲酯被1-溴-2-氯乙烷双重烷基化。