1-O-benzyl 2-O,5-O-dimethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate | 943620-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O,5-O-dimethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 943620-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₆
• 分子量: 383.829
• InChiKey: LLGMZCJHZQVJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O,5-O-dimethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-金字塔形亚硝胺中可见光触发的一氧化氮释放

  摘要：

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。

  DOI：

  10.1002/chem.201101427
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,5-二溴己二酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O,5-O-dimethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金字塔形亚硝胺中可见光触发的一氧化氮释放

  摘要：

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。

  DOI：

  10.1002/chem.201101427

文献信息

• Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylic acid, a rigid non-chiral analogue of 2-aminoadipic acid
  作者：Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mikhailiuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.019

  日期：2007.6

  A non-chiral, rigid 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylic acid, an analogue of 2-aminoadipic acid, has been synthesized in six steps from dimethyl-meso-2,5-dibromohexanedioate in 28% total yield. A key step in the synthesis is double alkylation of a dimethyl pyrrolidine-2,5-dicarboxylate by 1-bromo-2-chloroethane.

  非手性的，刚性的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1,4-二羧酸，是2-氨基己二酸的类似物，是由28％的二甲基-内消旋-2,5-二溴己二酸二甲酯合成的。总产量。合成中的关键步骤是吡咯烷2，5-二羧酸二甲酯被1-溴-2-氯乙烷双重烷基化。
• Visible-Light-Triggered Release of Nitric Oxide from N-Pyramidal Nitrosamines
  作者：Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Takahiro Yanagimoto、Nobuhiro Umeda、Firman、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201101427

  日期：2012.1.23

  many organic/inorganic compounds that release nitric oxide (NO) upon photoirradiation (phototriggered caged‐NOs) have been reported, their photoabsorption wavelengths mostly lie in the UV region, because XNO bonds (X=heteroatom and metal) generally have rather strong π‐bond character. Thus, it is intrinsically difficult to generate organic compounds that release NO under visible light irradiation. Herein

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。