cis-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate | 102508-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: cis-N-benzyl-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine；cis-N-benzyl-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine；N-benzyl-cis-(2S,5R)-dicarbmethoxypyrrolidine；N-Benzyl-pyrrolidin-cis-2,5-dicarbonsaeuredimethylester；cis-Dimethyl 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate；dimethyl (2S,5R)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 102508-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VOUOTBJQQLQSCY-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到trans-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映体的合成。脂肪酶介导的顺序动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶介导的顺序动力学拆分已被用于以光学纯的形式给出反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映异构体。还报告了这些分辨率中不同参数对ee和产量的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73281-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,5S)-2,5-dibromohexanedioate 以 苯 为溶剂， 生成 cis-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映体的合成。脂肪酶介导的顺序动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶介导的顺序动力学拆分已被用于以光学纯的形式给出反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映异构体。还报告了这些分辨率中不同参数对ee和产量的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73281-3

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• Enzymatic desymmetrization of pyrrolidine and pyrroline derivatives
  作者：Robert Chênevert、Frédéric Jacques、Pascall Giguère、Mohammed Dasser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.022

  日期：2008.6

  The enzymatic desymmetrization of various meso-N-Boc-2,5-cis-disubstituted pyrrolidines and pyrrolines compounds by ester hydrolysis or transesterification provided the corresponding monoesters in high enantiomeric excess.

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。
• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20040023971A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R a to R b have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了化合物的结构式（I），其中R1、R2和Ra到Rb的含义如描述中所示，在心律失常的预防和治疗中非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Synthesis of a Conformationally Rigid Analogue of 2-Aminoadipic Acid ­Containing an 8-Azabicyclo[3.2.1]octane Skeleton
  作者：Pavel Mykhailiuk、Vladimir Kubyshkin、Anne Ulrich、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0029-1216963

  日期：2009.10

  A new, conformationally rigid analogue of 2-amino­adipic acid, 8-[(benzyloxy)carbonyl]-3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,5-dicarboxylic acid, is synthesized from dimethyl rac-2,5-dibromohexanedioate. The key steps involve alkylation-cyclization of 1-benzyl 2,5-dimethyl pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate with 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene to yield the 8-azabicyclo[3.2.1]octane skeleton.

  一种新型构象刚性的2-氨基己二酸类似物，即8-[(苄氧基)羰基]-3-亚甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-1,5-二羧酸，由外消旋二甲基2,5-二溴己二酸酯合成。关键步骤包括1-苄基2,5-二甲基吡咯烷-1,2,5-三羧酸酯与3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯的烷基化-环化反应，生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。
• Amide rotation trajectories probed by symmetry
  作者：Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c7ob01421j

  日期：——

  pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid. The rotations around these residues represent syn/exo – syn/exo and anti/endo – syn/exo hybrid transition states for the meso and racemic diastereomer, respectively. The rotation barriers are lower for the former rotation by about 9 kJ mol−1 (aqueous medium), suggesting a strong preference for the syn/exo (clockwise) rotation over the anti/endo (anticlockwise). The

  肽基-脯氨酰片段的酰胺旋转是蛋白质骨架结构组织的重要因素。计算研究表明，这种旋转优先通过定义的过渡状态结构（syn / exo）进行。在这里，我们通过确定两个对称的脯氨酸类似物，内消旋和外消旋吡咯烷-2,5-二羧酸的酰胺键旋转势垒来补充计算结果。这些残基周围的旋转分别表示内消旋和外消旋非对映异构体的syn / exo – syn / exo和anti / endo – syn / exo杂合过渡态。前者的旋转势垒较低，约为9 kJ mol-1（水性介质），这表明syn / exo（顺时针）旋转优先于anti / endo（逆时针）旋转。