cis-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1032591-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: cis-1-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,5R)-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；N-(benzyloxycarbonyl)-cis-(2S,5R)-dimethanolpyrrolidine；benzyl (2R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1032591-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: SFISZAXJBFVGJH-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘代三甲硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(((S)-3-(4-((1R,5S)-3-thia-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  [FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE

  摘要：

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。

  公开号：

  WO2017015106A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴己二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 cis-benzyl 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  [FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE

  摘要：

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。

  公开号：

  WO2017015106A1

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ QUINAZOLINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2022068921A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  一种如式I 所示的喹唑啉类化合物、其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢产物或同位素化合物,对KRAS突变蛋白具有良好的抑制作用。
• Pyridine-N-Oxide as a Mild Reoxidant Which Transforms Osmium-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Peter J. Lindsay-Scott、Paul A. Glossop、Ian A. Nash、Jeremy S. Parker

  DOI：10.1002/anie.200705425

  日期：2008.3.31
• Chan, Ming Fai; Raju, Bore G.; Kois, Adam, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 5 - 8
  作者：Chan, Ming Fai、Raju, Bore G.、Kois, Adam、Varughese, Jay I.、Varughese, Kottayil I.、Balaji, Vitukudi N.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US20180179168A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.