(±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexanol | 78998-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-ethenyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 78998-95-5；78998-96-6；84292-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BIQMGCGMEQACEA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexanol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲基环癸-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Decalin Skeletons with Quaternary Carbon Centers via the Tandem Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction
  作者：Louis Barriault、Irina Denissova

  DOI：10.1021/ol025694q

  日期：2002.4.1

  The highly diastereoselective cascade sequence of three successive thermal pericyclic reactions of 1,2-divinylcyclohexanol allyl and propargyl ethers is described. This novel tandem process provides an efficient synthesis of sesqui- and diterpenoid skeletons having a quaternary carbon at C9. [reaction: see text]

  描述了1，2-二乙烯基环己醇烯丙基和炔丙基醚的三个连续热周环反应的高度非对映选择性的级联序列。这种新颖的串联过程提供了在C9处具有季碳原子的倍半萜和二萜骨架的有效合成。[反应：看文字]
• Tandem Oxy-Cope/Transannular Ene Reaction of 1,2-Divinylcyclohexanols
  作者：Jeffrey M. Warrington、Glenn P. A. Yap、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol005502w

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]The syntheses via tandem oxy-Cope/transannular ene reaction of 1,2-divinylcyclohexanols to bi- and tricyclic skeletons are described, This strategy generates a rapid method for the preparation of advanced polycyclic intermediates with high diastereoselectivity.
• A facile preparation of differentiated 1,2-divinylcycloalkanols
  作者：Dennis R. Holt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92900-4

  日期：——