tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate | 1622096-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl(2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate
• CAS: 1622096-30-3
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₇Si
• 分子量: 549.78
• InChiKey: SFQFZOGCRPNREF-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2-((3S,3aS,3a'R,4aS,4a'R ,9aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a-methoxy-5-oxo-1,2,3,3a,3a',4a,4a',5,9,9a-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成序列化学合成氢吗啡酮的第二代方法

  摘要：

  研究了通过氧化脱芳烃/ Diels-Alder环加成法合成氢吗啡酮的第二代方法。[4 + 2]环加成反应的立体化学结果的详细分析首先在截短的模型系统以及导致对苯二酚吗啡酮的材料上进行。通过NMR和X射线方法进行立体化学分配。两个对映体系列均完成了第二代氢吗啡酮的合成。使用高价碘试剂代替Pb（OAc）4可以实现脱芳香化条件的改善。还研究了氧化脱芳香化的电化学方法。开发了使新的条件能够从甲氧基缩酮重新环化A环，并完成了氢吗啡酮天然对映体的正式合成。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01990
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 咪唑 、 盐酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 potassium diazodicarboxylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮的短化学化学全合成：氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成/胺化序列

  摘要：

  由β-溴乙苯经十二步即可完成对氢吗啡酮的短时合成。关键的转化包括将芳烃酶促二羟基化为相应的顺式-二氢二醇，Mitsunobu与环A片段的偶联，C3苯酚的氧化脱芳香化作用以及随后的[4 + 2]环加成反应以形成吗啡喃环B。通过在C9进行分子内胺化来完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400286

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US20150239860A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。