(E)-6-(2-(furan-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1441119-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(2-(furan-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1441119-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: GGJOKHQNDXBSEC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-(furan-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.09h， 生成 (Z)-methyl 2,13,13-trimethyl-8,11-dioxo-2,8,11,12,12a,13-hexahydrooxocino[2′,3′:5,6]cyclohepta[1,2,3-cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-6-(2-(furan-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Conjugate 1,6‐, 1,8‐, and 1,10‐Borylation
  作者：Chang‐Yun Shi、Jungmin Eun、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202016081

  日期：2021.4.19

  Catalytic asymmetric remote conjugate borylation is challenging as the control of regioselectivity is not trivial, the electrophilicity of remote sites is extenuated, and the remote asymmetric induction away from the carbonyl group is difficult. Herein, catalytic asymmetric conjugate 1,6‐, 1,8‐ and 1,10‐borylation was developed with excellent regioselectivity, which delivered α‐chiral boronates in moderate

  催化不对称远程共轭硼化具有挑战性，因为区域选择性的控制并非微不足道，远程位点的亲电性减弱，远离羰基的远程不对称诱导很困难。在此，开发了具有优异区域选择性的催化不对称共轭共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼酸酯，以中等至高产率和高对映选择性提供 α-手性硼酸盐。所产生的手性硼酸盐顺利地经历了氧化、交叉偶联和单碳同系化，以中等收率得到具有优异立体保留性的多功能手性化合物。此外，使用 DFT 计算进行了立体力学分析，这提供了对区域选择性起源的见解。最后，现在的1，