2-cyano-3-oxoolean-1,12(13)-dien-28-aldehyde | 1396198-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyano-3-oxoolean-1,12(13)-dien-28-aldehyde
• 英文别名: (4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-formyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-oxo-5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-decahydro-4aH-picene-2-carbonitrile
• CAS: 1396198-83-6
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₂
• 分子量: 461.688
• InChiKey: HFAMHXIACKKLFM-JNWCTQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-cyano-3-oxoolean-1,12(13)-dien-28-aldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.5%的产率得到2-cyano-3-oxo-28-(β-nitrovinyl)olean-1,12(13)-diene
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成齐墩果酸衍生物，并在体外评估其对人肝癌细胞系（HepG2）和结肠癌细胞系（Col-02）的生长抑制作用。几种衍生物表现出中度到良好的抑制活性，其中3种表现出最有希望的抑制作用[GI 50  = 1.75μM（HepG2），0.71μM（Col-02）]。这些衍生物的结构-活性关系分析表明，环A中的1-en-2-cyano-3-oxo和C-17处的硝基对于保持对HepG2和Col-02细胞的抑制作用很重要。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.654110
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-oxoolean-12(13)-en-28-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-cyano-3-oxoolean-1,12(13)-dien-28-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成齐墩果酸衍生物，并在体外评估其对人肝癌细胞系（HepG2）和结肠癌细胞系（Col-02）的生长抑制作用。几种衍生物表现出中度到良好的抑制活性，其中3种表现出最有希望的抑制作用[GI 50  = 1.75μM（HepG2），0.71μM（Col-02）]。这些衍生物的结构-活性关系分析表明，环A中的1-en-2-cyano-3-oxo和C-17处的硝基对于保持对HepG2和Col-02细胞的抑制作用很重要。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.654110