羧甲基壳聚糖 | 61240-62-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羧甲基壳聚糖
• 英文名称: Carboxymethyl chitosan
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,4R,5R,6R)-5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 61240-62-8；83512-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₁₄
• 分子量: 543.5
• InChiKey: HGNQXZLWHDQLRE-XADFZESNSA-N

物化性质

• 熔点：
  600 °C
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、水（超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

概述

羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，为一种两性聚电解质，其是在壳聚糖高分子链上引入亲水基团-CH2COOH而成，壳聚糖经羧甲基化改性后，提高了水溶性，尤其是在中性和碱性溶液中的溶解性显著增强，使其具有成膜、增稠、保湿、螯合等的特性，所以其在农业、医药、保健品、化妆品、保鲜、环保等方面有广泛应用。

应用

羧甲基壳聚糖（CMC）为壳聚糖的羧甲基化衍生物，其极性较强、易溶于水，已广泛用于制药、生物医用材料开发等领域。由于药物中羧甲基壳聚糖含量会直接影响其抗菌、抗感染的临床作用效果，因此对羧甲基壳聚糖进行准确定量显得尤为重要。

制备

在反应瓶中加入氢氧化钠的异丙醇溶液中，氢氧化钠的浓度为40%。

将脱乙酰度为15%～45%的壳聚糖加入反应瓶中，加入后壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1:4.8。

将预先溶解好的氯乙酸的异丙酮溶液在搅拌状态下，缓慢滴加到反应瓶中，加毕继续搅拌反应3h。壳聚糖与氯乙酸的质量比为5:1。

反应完毕后向反应后物料中加入浓盐酸，调节物料pH值为6～7，抽滤，用无水乙醇洗涤滤饼3次，洗涤后的滤饼在50℃以下干燥后得到羧甲基壳聚糖粗品。

纯化方法

纯化羧甲基壳聚糖的方法，包括如下步骤：

1）将等电点时pH为2.7，数均分子量为40W，羧甲基取代度为1.3的40Kg羧甲基壳聚糖用2吨水溶解后，将羧甲基壳聚糖水溶液的pH调至2.7，使羧甲基壳聚糖形成白色絮状沉淀，离心脱水得到浓缩羧甲基壳聚糖；

2）用pH为2.7的过滤水反复洗涤1）中获得的浓缩羧甲基壳聚糖，去除浓缩羧甲基壳聚糖中所含盐分，获得去盐羧甲基壳聚糖；

3）用浓度为95%的乙醇反复洗涤所述的去盐羧甲基壳聚糖至上层清液的酒精度数为95°，去除上层清液离心干燥获得纯度为99.3%的羧甲基壳聚糖。

完成以上纯化过程，总共用到了430Kg浓度为95%的乙醇，与现有技术中纯化40Kg同样的羧甲基壳聚糖需要2吨95%的乙醇相比，大大节省了乙醇的用量，降低了生产成本，减少了废酒精的排放，避免了对环境的破坏。

用途 

用作高级化妆品添加剂、重金属螯合剂、药物缓释剂、植物生长剂等