2-[3-Chloro-6-(2,2-dimethyl-propionylamino)-2,5-dimethoxy-phenyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 654075-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-Chloro-6-(2,2-dimethyl-propionylamino)-2,5-dimethoxy-phenyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[5-chloro-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3,6-dimethoxyphenyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 654075-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₅
• 分子量: 423.937
• InChiKey: IVBMDBSOJHQESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Chloro-6-(2,2-dimethyl-propionylamino)-2,5-dimethoxy-phenyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到N-(4-Chloro-2-hydroxy-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chloro-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-Chloro-6-(2,2-dimethyl-propionylamino)-2,5-dimethoxy-phenyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461