(9R,10S)-9,10-methanohexadecanoic acid | 151766-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,10S)-9,10-methanohexadecanoic acid
• 英文别名: (9R,10S)-cis-methylenehexadecanoic acid；9R,10S-methylenehexadecanoic acid；8-((1R,2S)-2-hexylcyclopropyl)octanoic acid；cis-9,10-methylenehexadecanoic acid；cis-9,10-Methylenhexadecansaeure；8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 151766-46-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: MUZYOAHCGSIXJH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,10S)-9,10-methanohexadecanoic acid 生成 methyl 9,10-methanohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  DOUMENO, P.;GUILIANO, M.;BERTRAND, J. C.;MILLE, G., APPL. SPECTROSC., 44,(1990) N, C. 1355-1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 (9R,10S)-9,10-methanohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式环丙烷脂肪酸的 总合成：二氢麦芽酸，二氢硬脂酸，乳酸，以及9,10-亚甲基十六烷酸†

  摘要：

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01863j

文献信息

• Total synthesis of a cyclopropane-fatty acid α-glucosyl diglyceride from Lactobacillus plantarum and identification of its ability to signal through Mincle
  作者：Sayali Shah、Masahiro Nagata、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c6cc05631h

  日期：——

  We report a concise synthesis of glycolipid GL1 from Lactobacillus plantarum commencing from allyl [small alpha]-D-glucopyranoside, and which utilizes a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution to generate a diastereomerically-pure glycidyl glucoside that...

  我们报道了从烯丙基[小α] -D-吡喃葡萄糖苷开始的植物乳杆菌糖脂GL1的简明合成，并利用Jacobsen水解动力学拆分产生了非对映体纯的缩水甘油糖苷，该糖苷...
• TEMPERATURE MANAGEMENT INDICATOR AND STRUCTURE HAVING THE SAME ATTACHED
  申请人：Nichiyu Giken Kogyo Co. Ltd.

  公开号：EP2554961A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  A temperature management indictor having simple structure is provided, which, not containing a hazardous metal, especially mercury among others, is safe and excellently durable, especially durable against light and repetition of heating and cooling cycle, is capable of indicating specific temperature ranges by means of reversible color changes, and also is able, as need be, to indicate an arrival at a specific temperature by means of an irreversible color change. A temperature management indicator 10 comprises; a reversible temperature indicating member 14 including reversible temperature indicating pigment particles devoid of mercury, which reversibly undergoes color changes at a predetermined temperature, wherein in the reversible temperature indicating member 14, the reversible temperature indicating pigment particles contain an iron-containing complex compound and are dispensed to be dispersed in a resin thereof.

  本发明提供了一种结构简单的温度管理指示器，该指示器不含有害金属，特别是汞，安全耐用，特别是耐光和耐重复加热和冷却循环，能够通过可逆的颜色变化指示特定的温度范围，也能够根据需要通过不可逆的颜色变化指示到达特定温度。温度管理指示器 10 包括：可逆温度指示部件 14，其中包括不含汞的可逆温度指示颜料颗粒，该颜料颗粒在预定温度下可逆地发生颜色变化，其中在可逆温度指示部件 14 中，可逆温度指示颜料颗粒包含含铁的复合化合物，并被分配分散在其树脂中。
• Method of producing lipid using acyl-ACP thioesterase
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US10280440B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  [Problems] To provide a method of producing a lipid, containing enhancing productivity of medium chain fatty acids or the lipid containing these medium chain fatty acids as components. [Means to solve] A method of producing a lipid, containing the steps of: culturing a transformant in which a gene encoding any one of the following proteins (A) to (C) is introduced into a host, and collecting a lipid from the cultured product: (A) a protein consisting of the amino acid sequence of the 91st to 348th positions set forth in SEQ ID NO: 1; (B) a protein consisting of an amino acid sequence having 80% or more identity with the amino acid sequence of the 91st to 348th positions set forth in SEQ ID NO: 1, and having acyl-ACP thioesterase activity; and (C) a protein containing the amino acid sequence of the protein (A) or (B), and having acyl-ACP thioesterase activity.

  [问题]提供一种生产脂质的方法，该方法含有提高中链脂肪酸或含有这些中链脂肪酸作为组分的脂质的生产率的成分。 [解决方法]一种生产脂质的方法，包含以下步骤： 培养转化体，其中将编码下列蛋白（A）至（C）中任一种蛋白的基因导入宿主，以及 从培养产物中收集脂质： (A) 由 SEQ ID NO: 1 所列第 91 至 348 位氨基酸序列组成的蛋白质； (B) 由与 SEQ ID NO: 1 中第 91 位至第 348 位的氨基酸序列具有 80% 或更多同一性的氨基酸序列组成的蛋白质，该蛋白质具有酰基-ACP 硫酯酶活性；以及 (C) 含有蛋白(A)或(B)的氨基酸序列并具有酰基-ACP 硫代酯酶活性的蛋白。
• Method of producing lipid
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US10550412B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided is a method of producing a lipid, the method comprising the steps of: introducing a gene encoding an acyl-ACP thioesterase into a host, and thereby obtaining a transformant, and culturing the transformant, to produce the lipid.

  提供了一种生产脂质的方法，该方法包括以下步骤 将编码酰基-ACP 硫代酯酶的基因导入宿主，从而获得转化体，以及 培养转化体，以生产脂质。
• Semi-biosynthetic production of fatty alcohols and fatty aldehydes
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11214818B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present application relates to methods of producing one or more fatty alcohols and/or one or more fatty aldehydes from one or more unsaturated lipid moieties by combining the obtainment or production of the one or more unsaturated lipid moieties from a biological source with conversion by non-biological means of the one or more unsaturated lipid moieties to one or more fatty alcohols and/or one or more fatty aldehydes. The present application also relates to recombinant microorganisms having a biosynthesis pathway for the production of one or more unsaturated lipid moieties. The one or more fatty alcohols can further be chemically converted to one or more corresponding fatty acetates. The one or more fatty alcohols, one or more fatty aldehydes and/or one or more fatty acetates produced by the methods described herein may be one or more insect pheromones, one or more fragrances, one or more flavoring agents, or one or more polymer intermediates.

  本申请涉及从一种或多种不饱和脂质分子生产一种或多种脂肪醇和/或一种或多种脂肪醛的方法，方法是将从生物来源获得或生产一种或多种不饱和脂质分子与通过非生物手段将一种或多种不饱和脂质分子转化为一种或多种脂肪醇和/或一种或多种脂肪醛结合起来。本申请还涉及具有生产一种或多种不饱和脂质分子的生物合成途径的重组微生物。一种或多种脂肪醇可进一步化学转化为一种或多种相应的脂肪乙酸酯。本文所述方法生产的一种或多种脂肪醇、一种或多种脂肪醛和/或一种或多种脂肪乙酸酯可以是一种或多种昆虫信息素、一种或多种香料、一种或多种调味剂或一种或多种聚合物中间体。