exo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-ol | 107514-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-ol
• 英文别名: (1S,5R,6S)-7,7-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-6-ol
• CAS: 107514-24-9；107596-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VDVANPQCPONLIX-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到endo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terpenes containing the bicyclo[3.1.1]heptane ring system by the intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of vinylketenes with alkenes. Preparation of chrysanthenone, .beta.-pinene, .beta.-cis-bergamotene, .beta.-trans-bergamotene, .beta.-copaene, and .beta.-ylangene and lemnalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a035
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到exo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terpenes containing the bicyclo[3.1.1]heptane ring system by the intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of vinylketenes with alkenes. Preparation of chrysanthenone, .beta.-pinene, .beta.-cis-bergamotene, .beta.-trans-bergamotene, .beta.-copaene, and .beta.-ylangene and lemnalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a035

文献信息

• β-Pinene-6-one: a pivotal synthetic intermediate
  作者：D. Hébrault、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01399-9

  日期：1998.9

  Submitting the title ketone to either acetoxymercuration or basic conditions resulted in the formation of the acid beta-5 and alpha-5, respectively, with an useful selectivity, related rearrangements being observed by using the corresponding alcohol and its epoxy derivative. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.