(2S)-2-{[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanamido]-4-(methylsulfanyl)butanamido]-1-hydroxy-4-methylpentyl]cyclopentyl]formamido}-3-methylbutanoic acid | 864238-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-{[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanamido]-4-(methylsulfanyl)butanamido]-1-hydroxy-4-methylpentyl]cyclopentyl]formamido}-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-1-hydroxy-4-methylpentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 864238-80-2
• 化学式: C₃₀H₅₄N₄O₇S
• 分子量: 614.847
• InChiKey: CNPSOKHTVYNFTA-XRVGGGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanamido]-4-(methylsulfanyl)butanamido]-1-hydroxy-4-methylpentyl]cyclopentyl]formamido}-3-methylbutanoic acid 、 正丁胺 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到(2S)-N-[(1S)-1-{[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-{[(1S)-1-(butylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}cyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl}-3-(methylsulfanyl)propyl]-2-acetamido-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 三异丙基亚磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S)-2-{[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanamido]-4-(methylsulfanyl)butanamido]-1-hydroxy-4-methylpentyl]cyclopentyl]formamido}-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+