(5-methoxyquinolin-8-yl)methyl acetate | 1063398-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxyquinolin-8-yl)methyl acetate
• 英文别名: 8-acetoxymethyl-5-methoxyquinoline
• CAS: 1063398-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HEACJDQARCDMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-8-methylquinoline 、 乙酸酐 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(5-methoxyquinolin-8-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidation of substituted 8-methylquinolines in PdII-2,6-pyridinedicarboxylic acid systems

  摘要：

  证明了源自2,6-吡啶二羧酸的PdII配合物在醋酸-醋酸酐溶液中催化5-和6-取代的8-甲基喹啉的均相区域选择性好氧氧化，以高产率产生相应的8-喹啉基甲基乙酸酯；相应的8-喹啉酸是次要反应产物。

  DOI：

  10.1039/b803156h

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–H Acetoxylation of 8-Methylquinolines
  作者：You-Ke Chen、Yan-Shang Kang、Hua-Jin Xu、Ping Zhang、Jing Zhao、Tiantian Li、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01715

  日期：2020.7.17

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed aliphatic C-H acetoxylation directed by quinolines has been developed with widespread functional groups, including various halogens, which usually can provide precursors for further organic synthesis but easily results in selectivity issues in the Pd- and Ni-catalyzed reaction. Interestingly, Ac2O plays an essential role in promoting the transformation.