5-methoxy-8-methylquinoline | 868668-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-8-methylquinoline
• CAS: 868668-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DQQBHRQAWSHSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-8-methylquinoline 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到5-methoxy-8-fluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  C–H ¹⁸F-fluorination of 8-methylquinolines with Ag[¹⁸F]F

  摘要：

  这篇报告描述了一种由Pd介导的C-H放射性氟化反应，使用无载体添加的Ag[18F]F对8-甲基喹啉衍生物进行反应。报告了10个样品的氟化反应，最高收率为21%，同时具有高摩尔活性，并且已经在放射化学合成模块中实现了自动化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00641a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯胺 在 硫酸 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键在杂环中与 N-杂芳族硼酸酯的直接杂芳基化

  摘要：

  在此，我们公开了用有机硼试剂使杂环中的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键发生 Rh III催化的杂芳基化反应。该协议显示出高效率和出色的官能团耐受性。一系列具有强配位原子的杂环硼酸酯，包括吡啶、嘧啶、吡唑、噻吩和呋喃衍生物，可广泛用作偶联剂。直接杂芳基化方法可以在合成具有多个杂环的药物分子方面提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02546

文献信息

• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation Reactions of 8-Methylquinolines with Alkynes by C(sp³)H Activation
  作者：Bingxian Liu、Tao Zhou、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.201310711

  日期：2014.4.14

  The alkenylation reactions of 8‐methylquinolines with alkynes, catalyzed by [Cp*RhCl2}2], proceeds efficiently to give 8‐allylquinolines in good yields by C(sp3)H bond activation. These reactions are highly regio‐ and stereoselective. A catalytically competent five‐membered rhodacycle has been structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  的8-甲基喹啉与炔烃的烯基化反应，由[的Cp *的RhCl催化2 } 2 ]，可有效地进行由C（SP得到良好的收率8 allylquinolines 3） H键活化。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性。具有催化活性的五元罗丹环已在结构上得到了表征，从而揭示了催化循环中的关键中间体。