methyl-(O⁴,O⁶-dibenzyl-O²,O³-dimethyl-α-D-glucopyranoside) | 142543-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O⁴,O⁶-dibenzyl-O²,O³-dimethyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(O⁴,O⁶-dibenzyl-O²,O³-dimethyl-α-D-glucopyranosid)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-trimethoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 142543-87-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: HNUOKVMVCFLTNA-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 、 methyl-(O⁴,O⁶-dibenzyl-O²,O³-dimethyl-α-D-glucopyranoside) 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到2-acetamido-6-chloro-9-(4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  重新审视嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂 - 一项实验性糖基结构/活性关系研究

  摘要：

  背景：我们公开了一个新的嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂家族，其效力和选择性优于乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶，通过调整具有全苄化糖基部分的核苷的结构和立体化学特征来控制。目的：使用新型嘌呤核苷的设计、合成和生物学评价来研究抗胆碱酯酶活性和选择性所需的糖基保护基模式。方法：区域选择性化学在糖基供体中引入甲基/苄基，并使用 N 糖基化获得目标核苷。评估了它们作为胆碱酯酶抑制剂的生物学潜力和选择性。结果：选择的合成策略导致高糖基供体 在 N-糖基化反应中发现了总产率和区域选择性和立体选择性。一些新的核苷是胆碱酯酶抑制剂，并且还实现了对丁酰胆碱酯酶的选择性。结论：当第 2 位和第 3 位糖基被甲基化时，N-糖基化反应对 β-端基异构体具有立体选择性，而对 N9 异构体具有区域选择性。当 2,3-二-O-苄基-4-O-甲基模式存在于糖部分时，发现胆碱酯酶抑制。在这些新化合物中，两种最有希望的化合物表现出微摩尔抑

  DOI：

  10.2174/1871520622666220527150712
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl-(O⁴,O⁶-dibenzyl-O²,O³-dimethyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  重新审视嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂 - 一项实验性糖基结构/活性关系研究

  摘要：

  背景：我们公开了一个新的嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂家族，其效力和选择性优于乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶，通过调整具有全苄化糖基部分的核苷的结构和立体化学特征来控制。目的：使用新型嘌呤核苷的设计、合成和生物学评价来研究抗胆碱酯酶活性和选择性所需的糖基保护基模式。方法：区域选择性化学在糖基供体中引入甲基/苄基，并使用 N 糖基化获得目标核苷。评估了它们作为胆碱酯酶抑制剂的生物学潜力和选择性。结果：选择的合成策略导致高糖基供体 在 N-糖基化反应中发现了总产率和区域选择性和立体选择性。一些新的核苷是胆碱酯酶抑制剂，并且还实现了对丁酰胆碱酯酶的选择性。结论：当第 2 位和第 3 位糖基被甲基化时，N-糖基化反应对 β-端基异构体具有立体选择性，而对 N9 异构体具有区域选择性。当 2,3-二-O-苄基-4-O-甲基模式存在于糖部分时，发现胆碱酯酶抑制。在这些新化合物中，两种最有希望的化合物表现出微摩尔抑

  DOI：

  10.2174/1871520622666220527150712

文献信息

• Freudenberg; Plankenhorn, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 621,624
  作者：Freudenberg、Plankenhorn

  DOI：——

  日期：——