(1S,12S)-16-benzyl-5-methoxy-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one | 655240-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S)-16-benzyl-5-methoxy-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
• CAS: 655240-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: PVEFYVJICIHYPE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-16-benzyl-5-methoxy-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-12-methoxy-N_a-methylvellosimine
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基取代的吲哚生物碱，（+）-12-甲氧基-Na-甲基邻苯三甲酰亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的区域特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0362212
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 290.5h， 生成 (1S,12S)-16-benzyl-5-methoxy-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t

文献信息

• General Approach for the Synthesis of 12-Methoxy-Substituted Sarpagine Indole Alkaloids Including (−)-12-Methoxy-<i>N</i>_b-methylvoachalotine, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、Wenyuan Yin、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo052081t

  日期：2006.1.1

  a Schöllkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first regiospecific, stereospecific total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, (−)-fuchsiaefoline, and 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine in excellent overall yield. The asymmetric Pictet−Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross-coupling processes served as

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O
• Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the 12-Alkoxy-Substituted Indole Alkaloids, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0362212

  日期：2004.1.1

  of the Larock heteroannulation process with a Schollkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, and (-)-fuchsiaefoline in regiospecific, stereospecific fashion in excellent overall yield. The asymmetric Pictet-Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross coupling

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。