tert-butyl ((1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 148762-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[1-(2-iodophenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 148762-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₅IOSi
• 分子量: 388.364
• InChiKey: LKGBLPAVTLSIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 swern reagent 、 二甲基硫 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-iodophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B

  摘要：

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.

  DOI：

  10.1021/ja972427k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl ((1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B

  摘要：

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.

  DOI：

  10.1021/ja972427k

文献信息

• 一种取代二氢茚类化合物的一锅法合成
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN112574011A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种取代二氢茚类化合物的一锅法合成，向苯基溴化镁格氏试剂和碘代异丙烷的混合溶液中缓慢滴加溶有远端双键卤代芳烃和PEPPSI的混合溶液，该反应液室温搅拌5‑15min。随后反应液用饱和NH4Cl溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩有机相并经柱色谱分离后即得所述的取代二氢茚类化合物。本方法催化体系中的过渡金属盐PEPPSI和碘代异丙烷是商业化的产品；该催化反应所需的条件温和，易于操作；涉及的反应能一锅法合成目标化合物，可以进一步节省物质资源和人力资源，缩短合成目标化合物的社会必要劳动时间；本方法合成的环化‑偶联产物有着潜在的药学活性，对工业界也具有重要的参考价值。
• First total synthesis of scopadulcic acid B
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Ricca、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja00058a064

  日期：1993.3