Methyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 150161-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 150161-11-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₆Si
• 分子量: 562.778
• InChiKey: RNTXSRBSPCZATD-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(6-O-methyl-α-d-mannopyranosyl)-(1 → 6)-β-d-glucopyranoside and its 4′,6′-di-O-methyl analog. Potential inhibitors of N-acetylglucosaminyl-transferase V (GnT-V)
  作者：Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84079-l

  日期：1993.4

  Abstract O -(2-Acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3,4,-di- O -acetyl-6- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide and O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3- O -acetyl-4,6-di- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide were each condensed with 4-nitrophenyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranoside, and the products were deprotected to

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。
• A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis ofβ-C-Trisaccharides
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Venu Komanduri、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200353478

  日期：2004.5.24