Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-acryloylamino-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 162784-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-acryloylamino-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 162784-73-8
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₈
• 分子量: 689.625
• InChiKey: HCJQTDZAXRCOBY-ZKWXPJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-acryloylamino-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-Acryloyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过端粒化一步合成乳糖基化簇

  摘要：

  在有硫醇作为自由基清除剂的情况下，将含有不同长度间隔臂的N-丙烯酸酯化的乳糖苷衍生物聚合，可在一个步骤中提供小的低聚簇（端粒）。选择叔丁硫醇和3-巯基丙酸甲酯作为链转移剂，用于进一步连接至L-赖氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-acryloylamino-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过端粒化一步合成乳糖基化簇

  摘要：

  在有硫醇作为自由基清除剂的情况下，将含有不同长度间隔臂的N-丙烯酸酯化的乳糖苷衍生物聚合，可在一个步骤中提供小的低聚簇（端粒）。选择叔丁硫醇和3-巯基丙酸甲酯作为链转移剂，用于进一步连接至L-赖氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80106-1

文献信息

• Synthesis of novel dendritic glycosides
  作者：Diana Zanini、William K.C. Park、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01547-7

  日期：1995.10

  Dendritic thiolated glycosides, with and without a spacer moiety, exhibiting valencies of two, four and eight were synthesized using L-lysine as a divalent core structure via solid-phase chemistry.

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。
• Synthesis of hyper-branched dendritic lactosides
  作者：René Roy、William K.C. Park、Qingquan Wu、Sho-Nong Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00817-v

  日期：1995.6

  Hyper-branched dendritic lactosides with a valency of three (16) and nine (21) residues were synthesized using gallic acid (6) as trivalent core structure and tetraethyleneglycol as hydrophilic spacer.