Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 846577-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 846577-28-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₉
• 分子量: 672.816
• InChiKey: CZUUFWWSYGDXJM-TZYFSCFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四氧化锇 、 (DHQ)2AQN 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.91h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2E,13E)-(4R,5S,6R,7S,9R,10S,11R,12R)-15-acetoxy-7,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,12-dihydroxy-6,10-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5,11-dimethyl-pentadeca-2,13-dienyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-DPPBA 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400