(+)-frullanolide | 40776-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-frullanolide
• 英文别名: (3aR,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 40776-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PJPHIAMRKUNVSU-ZLDLUXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.434 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-frullanolide 、 Boc-Cys-Ala-OMe 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(+)-frullanolide-Cys(Boc)-Ala(OMe) adduct
  参考文献：
  名称：

  BOC-CYS-ALA-OME的合成及其对α-亚甲基-γ-丁内酯的立体选择性加成

  摘要：

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81082-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-eudesmadiene-12,6-olide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(+)-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724

文献信息

• TALAGA, PATRICE;SHAEFFER, MARCEL;MATTES, HENRI;BENEZRA, CLAUDE;STAMPF, JE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5029-5038
  作者：TALAGA, PATRICE、SHAEFFER, MARCEL、MATTES, HENRI、BENEZRA, CLAUDE、STAMPF, JE+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, DERRICK L. J.;JOUSSEF, ANTONIO C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1096-1098
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、JOUSSEF, ANTONIO C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of BOC-CYS-ALA-OME and its stereoselective addition to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Patrice Talaga、Marcel Schaeffer、Henri Mattes、Claude Benezra、Jean-Luc Stampf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81082-6

  日期：1989.1

  The stereoselective addition of enantiomerically pure (as shown by 200 MHz 1H NMR study) dipeptide Boc-Cys-Ala-OMe 4 to α-methylene-γ-butyrolactones has been studied. The stereoselectivity of the addition parallels the enantioselectivity observed in the allergic contact dermatitis induced in guinea pigs.

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。
• First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of (+)-Eudesmadiene-12,6-olide and (+)-Frullanolide
  作者：Yu-Yu Chou、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol4003724

  日期：2013.4.5

  The first asymmetric total syntheses of sesquiterpene lactones (+)-eudesmadiene-12,6-olide (1) and (+)-frullanolide (2) have been accomplished from 4-bromo-2-methoxyphenol (5) in 12 and 13 synthetic steps, respectively, and the absolute configurations of these two natural products were determined.

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。