Boc-Cys-Ala-OMe | 126686-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 126686-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: HRLNIKHHIWJEKY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  土木香内酯 、 Boc-Cys-Ala-OMe 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到alantolactone-Cys(Boc)-Ala(OMe) adduct
  参考文献：
  名称：

  BOC-CYS-ALA-OME的合成及其对α-亚甲基-γ-丁内酯的立体选择性加成

  摘要：

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81082-6
• 作为产物：
  描述：

  S,S'-联(叔丁基氧羰基-半胱氨酰丙氨酸甲酯) 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Boc-Cys-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  BOC-CYS-ALA-OME的合成及其对α-亚甲基-γ-丁内酯的立体选择性加成

  摘要：

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81082-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• Highly Cytotoxic Bioconjugated Gold(I) Complexes with Cysteine-Containing Dipeptides
  作者：Alejandro Gutiérrez、Isabel Marzo、Carlos Cativiela、Antonio Laguna、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201501458

  日期：2015.7.27

  the dipeptide derivative. Further reaction with [AuCl(PPh3)] gives the gold‐dipeptide‐phosphine species. Starting from these formally gold(I) thiolate–dipeptide phosphine complexes with the general formula [Au(SR)(PR3)] different structural modifications, such as change in the type of the amino protecting group, the type of phosphine, the number of gold(I) atoms per molecule, or the use of a non‐proteinogenic

  从半胱氨酸开始，通过偶联不同的氨基酸并使用几种正交保护，制备了几种含半胱氨酸二肽的金（I）配合物。第一步是胱氨酸与Boc 2 O的反应，其中的硫中心被保护为二硫键，以保护氨基，然后偶联氨基酸酯。最后用巯基乙醇将二硫键断裂，得到二肽衍生物。与[AuCl（PPh 3）]进一步反应，得到金-二肽-膦物质。从这些形式正式的具有通式[Au（SR）（PR 3）]引入了不同的结构修饰，例如氨基保护基类型的变化，膦的类型，每个分子的金（I）原子数或使用非蛋白构象受限的氨基酸酯为了评估它们对最终复合物生物学活性的影响。评价了这些复合物在体外对不同肿瘤人类细胞系（A549，MiaPaca2和Jurkat）的细胞毒活性。该复合物显示出优异的细胞毒性活性，其IC 50值在非常低的微摩尔范围内。来自复合物的结构-活性关系研究为设计更有效和更有前途的金（I）抗癌剂提供了可能性。
• Electrophilic<i>S</i>-Trifluoromethylation of Cysteine Side Chains in<i>α</i>- and<i>β</i>-Peptides: Isolation of Trifluoro-methylated<i>Sandostatin</i>^®(Octreotide) Derivatives
  作者：Stefania Capone、Iris Kieltsch、Oliver Flögel、Gerald Lelais、Antonio Togni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200890217

  日期：2008.11

  The new electrophilic trifluoromethylating 1-(trifluoromethyl)-benziodoxole reagents A and B (Scheme 1) have been used to selectively attach CF3 groups to the S-atom of cysteine side chains of α- and β-peptides (up to 13-residues-long; products 7–14). Other functional groups in the substrates (amino, amido, carbamate, carboxylate, hydroxy, phenyl) are not attacked by these soft reagents. Depending

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。
• Acyl disulfide-mediated intramolecular acylation for orthogonal coupling between unprotected peptide segments. Mechanism and application
  作者：Chuan-Fa Liu、Chang Rao、James P. Tam

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02394-1

  日期：1996.2

  A highly efficient orthogonal coupling approach for peptide bond formation using unprotected peptide segments was described. The key element of this approach consisted of capturing an Npys modified N-Cys side-chain thiol of the amino segment with a Cα-thiocarboxylic acid of the acyl segment to form an acyl disulfide which undergoes rapid intramolecular acylation to generate an amide bond. A final product

  描述了使用未保护的肽段形成肽键的高效正交偶联方法。这种方法的关键因素包括捕获Npys的改性氨基段的N-半胱氨酸侧链硫醇具有C α -thiocarboxylic酰基段的酸，以形成酰基二硫化物其经历快速的分子内酰化反应以产生酰胺键。在硫解还原步骤之后，获得在连接位点具有天然Cys残基的终产物。
• Pd-Catalyzed Thiocarbonylation with Stoichiometric Carbon Monoxide: Scope and Applications
  作者：Mia N. Burhardt、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol400138m

  日期：2013.2.15

  A general protocol for the Pd-catalyzed thiocarbonylation of aryl iodides with stoichiometric carbon monoxide has been established employing a catalytic system composed of Pd(OAc)(2) and DPEphos with low catalyst loading (1 mol %). Both electron-rich and -deficient aryl iodides proved effective for these couplings with aryl and alkyl thiols. The choice of the metal ligands and the solvent system was crucial for the efficiency and chemoselectivity of these transformations.