(Z)-methyl 2-bromo-3-(4-cyano-2-nitrophenyl)acrylate | 1586740-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-cyano-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-bromo-3-(4-cyano-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1586740-50-2
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₄
• 分子量: 311.092
• InChiKey: AEWIQSDGERFFGM-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-cyano-2-nitrophenyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基-苯腈 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 溴化二甲基溴化锍 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(Z)-methyl 2-bromo-3-(4-cyano-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048