6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 104291-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-cyano-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 104291-83-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07375393
• 分子量: 200.197
• InChiKey: VDOVWALYWVUEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 镍 sodium hypophosphite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 6-<(E)-2-(6-Cyan-2-indolyl)vinyl>-2-indolcarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  抗白血病（吲哚乙烯基）吲哚的合成

  摘要：

  具有2-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚骨架的二腈8a是以不同的方式合成的；用简单的方法表示[（6-氰基-2-吲哚基）甲基]-和[（5-氰基-2-吲哚基）甲基]三苯基溴化phosph（4d和5c），并与它们一起形成二腈8a，9a和10a以及相关化合物，抗白血病的咪唑啉基化合物8b，9b和10b。具有6-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚和6-[（E）-2-（6-吲哚基）乙烯基]吲哚的异构体骨架，咪唑啉基化合物18b和19b 合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861210
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基-苯腈 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溴化二甲基溴化锍 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METTL3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021111124A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity is implicated.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其作为METTL3（N6-腺苷-甲基转移酶70kDa亚基）酶活性的抑制剂：X-Y-Z（I），其中X、Y和Z如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）、自身免疫疾病以及METTL3活性相关的其他疾病或病况中的用途。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-5- AND 6-AMINOALKYL INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE Ie<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE 5- ET 6-AMINOALKYL INDOLE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ EN POSITION 3 ET ANALOGUES APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE I EPSILON
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2006023467A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention discloses and claims compounds of formula (I) and formula (II) as inhibitors of human casein kinase Iϵ, and methods of using said compounds of formula (I) and formula (II) for treating central nervous system diseases and disorders including mood disorders and sleep disorders. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) or formula (II) are also disclosed and claimed.

  本发明揭示并声明公式(I)和公式(II)的化合物作为人类酪蛋白激酶Iϵ的抑制剂，并使用公式(I)和公式(II)的这些化合物治疗包括情绪障碍和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病和疾病的方法。还揭示和声明了包含公式(I)或公式(II)化合物的药物组合物。
• Phenyl Diazepane Carboxamides and Annelated Phenyl Piperazine Carboxamides Containing Oxygen and Used as Dopamine D3 Antagonists
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20080194539A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to annelated phenyl piperazine and phenyl diazepane carboxamides of general formula (I) containing oxygen. The compounds are suitable for medical use.

  该发明涉及一种含氧的环戊基苯基哌嗪和苯基二氮平羧酰胺，其通式为(I)。这些化合物适用于医药用途。