(4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 643726-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-4-ethenyl-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 643726-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: UMRVSFPVSJLDPE-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2S,4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-4-vinyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,2aS,6aR,7aR)-1a,2a,6,6-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017