(4S,6S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate | 113308-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate
• 英文别名: (4S,6S)-(2Z)-ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-2-octenoate
• CAS: 113308-86-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: BMQSSQAXSONDKH-HTIMNMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8-hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(tert-butylsimethylsilyl)-3-deoxy-β-L-glycero-pentopyranosid-4-ulose 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4S,6S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——