(1R,2S,5R)-menthyl phosphinate | 884323-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl phosphinate
• 英文别名: menthyl hypophosphite；(1S,2R,4R)-4-methyl-2-phosphinoyloxy-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 884323-15-3
• 化学式: C₁₀H₂₁O₂P
• 分子量: 204.249
• InChiKey: OZXHEHCRZXTHTL-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (1R,2S,5R)-menthyl phosphinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  d(1R,2S,5R)-Menthyl Phosphinate and Its Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0290-2
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 硅酸四苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1R,2S,5R)-menthyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型方便的次磷酸酯的制备

  摘要：

  仅描述了几种制备次磷酸酯的方法（次膦酸烷基酯，ROP（O）H 2）。结果，已经报道了相对较少的应用，尽管这些中间体具有合成潜力，但尚未在有机磷化学中得到广泛利用。在此，我们基于次磷酸及其某些盐与烷氧基硅烷的反应，描述了一种非常通用，实用且高产的次磷酸酯合成方法。该方法学解决了与先前报道的反应有关的许多问题。我们的酯化反应是在各种溶剂中于中等温度下进行的，在这些条件下，酯具有明显的热稳定性。此外，所使用的试剂是廉价的，并且不必是严格无水的。讨论了该方法的范围和局限性，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01204-9

文献信息

• Organophosphorus Chemistry without PCl₃: A Bridge from Hypophosphorous Acid to H-Phosphonate Diesters
  作者：Henry C. Fisher、Lucie Prost、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.201301412

  日期：2013.12

  A process for the conversion of hypophosphorous acid (H3PO2, HPA) and alcohols into various H-phosphonate diesters [(RO)2P(O)H] is described. The new reaction provides a missing bridge between HPA and important H-phosphonates, completely avoiding the use of PCl3. Nickel chloride or nickel on silica catalyze the oxidative phosphorylation of alkyl phosphinates with various alcohols or water. The reaction

  描述了将次磷酸 (H3PO2, HPA) 和醇转化为各种 H-膦酸二酯 [(RO)2P(O)H] 的过程。新反应在 HPA 和重要的 H-膦酸盐之间提供了一个缺失的桥梁，完全避免了 PCl3 的使用。氯化镍或二氧化硅上的镍催化烷基次膦酸盐与各种醇或水的氧化磷酸化。该反应是原子经济的，避免了废物的形成。完全避免了以前对氯和碱的需求。
• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。