1-[2,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone | 798559-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone
• 英文别名: 1-[2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 798559-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: UXPAITDORYSMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 三正丁胺 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 210.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 1-[2,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v