methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1352521-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1352521-53-9
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₅
• 分子量: 593.723
• InChiKey: LCNPLQHCBSZTNP-MFERNWPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 silica gel 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (-)-N-formalardeemin
  参考文献：
  名称：

  银促进的Friedel-Crafts反应：（-）-ardeemin，（-）-乙酰基ardeemin和（-）-formylardeemin的简明全合成

  摘要：

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。

  DOI：

  10.1039/c2ob00014h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-tert-butyl 2-methyl (2S,3aR,8aR)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 silver perchlorate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的Friedel-Crafts反应：（-）-ardeemin，（-）-乙酰基ardeemin和（-）-formylardeemin的简明全合成

  摘要：

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。

  DOI：

  10.1039/c2ob00014h

文献信息

• Silver-promoted Friedel–Crafts reaction: concise total synthesis of (−)-ardeemin, (−)-acetylardeemin and (−)-formylardeemin
  作者：Y. Wang、C. Kong、Y. Du、H. Song、D. Zhang、Y. Qin

  DOI：10.1039/c2ob00014h

  日期：——

  Total syntheses of multidrug resistant inhibitors (−)-acetylardeemin 2a, (−)-ardeemin 2b, and (−)-formylardeemin 3 have been achieved within 10 steps starting from bromopyrroloinoline 13. The key step involves direct alkylation of 13 with prenyl tributylstannane 11 to yield 12via a silver-promoted asymmetric Friedel–Crafts reaction. Highly efficient installation of the isoprenyl group allowed excellent

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。