(2S,3aR,8aR)-1,8-ditert-butyl 2-methyl 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 159333-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-1,8-ditert-butyl 2-methyl 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 159333-18-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: HHVQKWBAHOZDEV-BKCZMFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aR)-1,8-ditert-butyl 2-methyl 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的Friedel-Crafts反应：（-）-ardeemin，（-）-乙酰基ardeemin和（-）-formylardeemin的简明全合成

  摘要：

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。

  DOI：

  10.1039/c2ob00014h
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3aR,8aR)-1,8-ditert-butyl 2-methyl 3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 5-N-Acetylardeemin and Amauromine:  Practical Routes to Potential MDR Reversal Agents

  摘要：

  The total synthesis of the title compounds has been accomplished. The key step involves the kinetic stereoselective conversion of 19 --> 20. The synthesis of 20 represents for the first time a direct method for constructing exo-pyrroloindoles from protected tryptophans in a highly diastereoselective manner. This step was followed by reverse prenylation (see conversion of 20 --> 27). Using the methodology worked out for the titled compounds, a practical synthesis of several promising MDR reversal agents was possible. Biological data that provided the basis for selection of candidates for advanced study are presented. Preliminary profiling of the zones of the molecules that are responsive to changes while still retaining MDR reversal ability are described. On the basis of these findings, compounds 2, 50, and 51 were selected for more extensive biological follow-up.

  DOI：

  10.1021/ja991558d

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of nocardioazine B
  作者：Mingzhong Wang、Xiangyang Feng、Liangzhen Cai、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc31025b

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloid nocardioazine B was accomplished in 10 steps with an overall yield of 11.8%, establishing the absolute stereochemistry of the natural product.

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。
• Selenium–Iodine Cooperative Catalyst for Chlorocyclization of Tryptamine Derivatives
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02613

  日期：2017.10.20

  Chlorocyclization of tryptamine derivatives has been developed with the use of a diphenyl diselenide–iodine cooperative catalyst. Various tryptamine derivatives can be smoothly converted to the corresponding C3a-chlorohexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Additionally, we demonstrate the formal total syntheses of (−)-psychotriasine and (−)-acetylardeemin by introducing nucleophiles to the C3a position of

  使用二苯基二硒化物-碘协同催化剂已经开发了色胺胺衍生物的氯环化反应。各种色胺衍生物可以平稳地转化为相应的C3a-氯六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。此外，我们通过将亲核试剂引入产品的C3a位置，证明了（-）-精神神经碱和（-）-乙酰氨基乙胺的正式总合成。
• Synthesis of Javanicunines A and B, 9-Deoxy-PF1233s A and B, and Absolute Configuration Establishment of Javanicunine B
  作者：Ming-Zhong Wang、Tong-Xu Si、Chuen-Fai Ku、Hong-Jie Zhang、Zheng-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02650

  日期：2019.1.18

  chemoselective and stereoselective oxidation with Murray’s reagent to install the requisite C-10b hydroxyl group in 9-deoxy-PF1233s A-B. The present synthesis also established the absolute configuration of javanicunine B.

  Javanicunines AB和9-deoxy-PF1233s AB属于天然二酮吗啉类，在C-10b或C-5a处具有独特的异丙烯基，在C-11a或C-10b处具有羟基。我们在本文中报道了javanicunines AB和9-deoxy-PF1233s AB的第一个全合成。合成的关键特征包括亲核取代反应，随后是戴维斯的恶唑烷氧化反应以组装javanicunines AB，然后用Murray试剂进行化学选择性和立体选择性氧化以在9-脱氧PF1233s AB中安装必需的C-10b羟基。本综合还建立了javanicunine B的绝对配置。
• 一种吗啉二酮类天然生物碱及其衍生物的制 备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108929334B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种吗啉二酮类天然生物碱及其衍生物的制备方法，具体为Javanicunine A，Javanicunine B,9‑Deoxy‑PF1233 A和9‑Deoxy‑PF1233 B及其衍生物的制备方法。本发明提供的制备方法能够大规模制备Javanicunine A，Javanicunine B,9‑Deoxy‑PF1233 A和9‑Deoxy‑PF1233 B及其衍生物，而且操作步骤少，其中，Javanicunine A的总收率能够达到20%以上，Javanicunine B的总收率能够达到10%以上，9‑Deoxy‑PF1233 A的总收率能够达到8%以上，9‑Deoxy‑PF1233 B的总收率能够达到12%以上。
• ANALOGUES OF N-ACETYLARDEEMIN, METHOD OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP0815111B1

  公开（公告）日：2007-10-10