methyl (E)-3-(2,3-dioxoindolin-6-yl)acrylate | 1579296-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,3-dioxoindolin-6-yl)acrylate
• CAS: 1579296-75-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: FMEADDVMYPWRSX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,3-dioxoindolin-6-yl)acrylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-methyl 3-(1-(4-methoxybenzyl)-2,3-dioxoindolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  5-（2-羧基乙烯基）-isatin衍生物的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的二或三取代的靛红衍生物，以5–6的步骤合成，总产率为25–45％。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC-MS确认。体外MTT法检测了43种新的伊斯汀衍生物对人T淋巴细胞Jurkat的抗癌活性。SAR研究表明1-苄基和5- [反式-2-（甲氧羰基）乙烯-1-基]取代的组合大大增强了它们的细胞毒活性。其中，化合物2h被证明具有显着的细胞毒性活性，IC50值为0.03μM，比其母分子isatin高330倍以上。对细胞形态变化的研究和膜联蛋白-V / PI染色研究表明，化合物2h通过诱导凋亡来抑制Jurkat细胞的增殖。由于化合物2h诱导线粒体膜电位的耗散和caspase-3的激活，很明显，化合物2h通过线粒体的凋亡途径抑制Jurkat细胞的增殖。除此之外，化合物2h对许多其他肿瘤细胞具有抑制作用，并且仅显示出对人正常细胞的弱细胞毒性，这表明化合物2h 具有广泛的抗癌谱和对正常细胞的高安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.050
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-3-(2,3-dioxoindolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of 5-(2-carboxyethenyl)isatin derivatives as anticancer agents

  摘要：

  Forty four di-or trisubstituted novel isatin derivatives were designed and synthesized in 5-6 steps in 25-45% overall yields. Their structures were confirmed by H-1 NMR and C-13 NMR as well as LC-MS. The anticancer activity of these new isatin derivatives against three human tumor cell lines, K562, HepG2 and HT-29, were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the combination of 1-benzyl and 5-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl] substitution greatly enhance their cytotoxic activity, whereas an intact carbonyl functionality on C-3 as present in the parent ring is required to such a potency. This study leads to the identification of two highly active molecules, compounds 2h (IC50 = 3 nM) and 2k (IC50 = 6 nM), against human leukemia K562 cells. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.001