2-[(1S,2R,4R)-4-methyl-2-phosphinoyloxycyclohexyl]propan-2-ylbenzene | 1261169-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2R,4R)-4-methyl-2-phosphinoyloxycyclohexyl]propan-2-ylbenzene
• CAS: 1261169-06-5
• 化学式: C₁₆H₂₅O₂P
• 分子量: 280.347
• InChiKey: WNTGKUFRYKDRQW-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,4R)-4-methyl-2-phosphinoyloxycyclohexyl]propan-2-ylbenzene 、 丙烯腈 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-(2-cyanoethyl)phosphinate 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-(2-cyanoethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters

  摘要：

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob00415d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 Aniline phosphinate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(1S,2R,4R)-4-methyl-2-phosphinoyloxycyclohexyl]propan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters

  摘要：

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob00415d