5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane | 72523-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane；8,16-dimethoxy-5,13-di-tert-butyl[2.2]metacyclophane；6,13-Ditert-butyl-15,16-dimethoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 72523-20-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂
• 分子量: 380.571
• InChiKey: RZTPGSBEJZJCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6'-di-tert-butyl-3,8'-ethanospiro(cyclohexa-3,5-dien-2-one-1,2'-chroman)
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-Ichi; Fujita, Koji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 123 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-[2-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)乙基]-1-甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 磷酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 33.0h， 生成 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tokuhisa, Kiwamu, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2443 - 2454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium-sized cyclophanes.
  作者：Takehiko Yamato、Tsuyoshi Furukawa、Syuichi Saito、Kan Tanaka、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1039/b201448n

  日期：2002.7.24

  The selective introduction of one or two acetyl groups by direct replacement of tert-butyl groups via the ipso aromatic acetylation of meta-bridged aromatic compounds having two arene rings is described. Acetylation of syn- and anti-di-tert-butyl[n.2]metacyclophanes 3 (n=2,3,4) with acetyl chloride in the presence of TiCl4 gave the ipso-acetylation product at the tert-butyl group. However, only one

  由直接替换的选择性引入一个或两个乙酰基的叔丁基组经由所述本位芳香乙酰化 元桥接的 芳香族化合物 描述了具有两个芳烃环的方法。 乙酰化的顺式和-反-二-叔丁基[ Ñ 0.2] metacyclophanes 3 （Ñ = 2,3,4）与乙酰氯在的TiCl存在4得到本位-acetylation产物在叔丁基。但是，只有一个叔丁基被本位在存在的TiCl的温和反应条件下-acetylated 4通过引入的乙酰基，因为第二芳环的失活。从反合格者获得的单乙酰化产物的收率高于顺合格者。因此，环内相互作用可能是更有利，以稳定的情况下的初始σ络合物中间比面到面重叠本位-乙酰化。另一方面，乙酰化之3与乙酰氯在的AlCl存在3 -MeNO 2得到两倍本位-乙酰化产物6的定量产率。因此，ipso的范围-乙酰化在叔的丁基组3的强烈影响的活性酰化 催化剂。目前开发的程序进一步应用于直接去除叔丁基通过对叔丁基-8-甲氧基[2
• Pyrolysis of Dimethoxy[<i>n</i>.2]Metacyclophanes: An Intramolecular Condensation Reaction to Give Oxa[<i>n</i>.2.1](1,3,2)Cyclophanes
  作者：Jung-Hee Do、Yuta Yamada、Bigyan Sharma、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/174751912x13296759770106

  日期：2012.3

  1](1,3,2)cyclophane in 35% yield arising from intramolecular condensation reaction of syn-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane; similar results were also obtained in the pyrolysis of the higher anti- and syn-dimethoxy[3.2] metacyclophane to afford the corresponding 18-oxa[3.2.1](1,3,2)cyclophane. The mechanism of this novel intramolecular condensation reaction is discussed.

  反 8,16-二甲氧基[2.2] 间环烷在 500°C 下热解得到 17-氧杂[2.2.1](1,3,2)环烷，产率 35%二甲氧基[2.2]间环芳烷；在较高的反和顺二甲氧基[3.2]元环烷的热解中也获得了类似的结果，以提供相应的18-氧杂[3.2.1](1,3,2)环烷。讨论了这种新型分子内缩合反应的机理。
• Medium-sized Cyclophanes. Part 49. O-Alkylation of 8,16-Dihydroxy[2.2]metacyclophane
  作者：Takehiko Yamato、Yuta Yamada、Mai Hirahara

  DOI：10.1039/a907328k

  日期：——

  O-Alkylation of 8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane 1 with alkyl halides in the presence of K2CO3 affords the mono-O-alkylated product 2; similar reaction in the presence of Cs2CO3 or NaH affords dialkylated product 3 in almost quantitative yield.

  在 K2CO3 存在下，8,16-二羟基 [2.2] 间环芳烷 1 与烷基卤的 O-烷基化得到单-O-烷基化产物 2；在 Cs2CO3 或 NaH 存在下的类似反应以几乎定量的产率提供二烷基化产物 3。
• Selective preparation. 30. A convenient preparation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-disubstituted-[2.2]metacyclophanes and their trans-tert-butylation and halogenation reactions
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo00321a005

  日期：1981.4
• Staab, Heinz A.; Reibel, Wolfgang R. K.; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1230 - 1253
  作者：Staab, Heinz A.、Reibel, Wolfgang R. K.、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——