5,13-di-tert-butyl-8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane | 71777-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,13-di-tert-butyl-8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 6,13-Ditert-butyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-15,16-diol
• CAS: 71777-27-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: UPFJULWCKRWYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5,6'-di-tert-butyl-3,8'-ethanospiro(cyclohexa-3,5-dien-2-one-1,2'-chroman)
  参考文献：
  名称：

  具有螺骨架的环烷的制备和新颖的[3.3]σ重排

  摘要：

  用K 3 [Fe（CN）6 ]氧化二羟基[ n .2]甲基环已烷1可以得到分子内的O-C偶联产物2，该产物具有螺旋骨架，收率很高。可变温度1 H NMR测量表明，化合物2通过热[3.3]σ重排可相互转换，并且[3.3]σ重排的活化自由能随化合物2中亚甲基桥长度的增加而增加。

  DOI：

  10.1039/c39920000865
• 作为产物：
  描述：

  5,6'-di-tert-butyl-3,8'-ethanospiro(cyclohexa-3,5-dien-2-one-1,2'-chroman) 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以74%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masahi; Yamato, Takehiko; Horie, Seiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1641 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and novel [3.3] sigmatropic rearrangement of cyclophanes having a spiro skeleton
  作者：Takehiko Yamato、Jun-ichi Matsumoto、Kiwamu Tokuhisa、Kazuaki Suehiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/c39920000865

  日期：——

  intramolecular O–C coupling product 2, which has a spiro skeleton in good yield; variable temperature 1H NMR measurements indicated that compounds 2 are interconvertible by a thermal [3.3] sigmatropic rearrangement, and the activation free energies for the [3.3] sigmatropic rearrangement increased with increasing length of the methylene bridge in compounds 2.

  用K 3 [Fe（CN）6 ]氧化二羟基[ n .2]甲基环已烷1可以得到分子内的O-C偶联产物2，该产物具有螺旋骨架，收率很高。可变温度1 H NMR测量表明，化合物2通过热[3.3]σ重排可相互转换，并且[3.3]σ重排的活化自由能随化合物2中亚甲基桥长度的增加而增加。
• Pyrolysis of Dimethoxy[<i>n</i>.2]Metacyclophanes: An Intramolecular Condensation Reaction to Give Oxa[<i>n</i>.2.1](1,3,2)Cyclophanes
  作者：Jung-Hee Do、Yuta Yamada、Bigyan Sharma、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/174751912x13296759770106

  日期：2012.3

  1](1,3,2)cyclophane in 35% yield arising from intramolecular condensation reaction of syn-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane; similar results were also obtained in the pyrolysis of the higher anti- and syn-dimethoxy[3.2] metacyclophane to afford the corresponding 18-oxa[3.2.1](1,3,2)cyclophane. The mechanism of this novel intramolecular condensation reaction is discussed.

  反 8,16-二甲氧基[2.2] 间环烷在 500°C 下热解得到 17-氧杂[2.2.1](1,3,2)环烷，产率 35%二甲氧基[2.2]间环芳烷；在较高的反和顺二甲氧基[3.2]元环烷的热解中也获得了类似的结果，以提供相应的18-氧杂[3.2.1](1,3,2)环烷。讨论了这种新型分子内缩合反应的机理。
• Medium-sized Cyclophanes. Part 49. O-Alkylation of 8,16-Dihydroxy[2.2]metacyclophane
  作者：Takehiko Yamato、Yuta Yamada、Mai Hirahara

  DOI：10.1039/a907328k

  日期：——

  O-Alkylation of 8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophane 1 with alkyl halides in the presence of K2CO3 affords the mono-O-alkylated product 2; similar reaction in the presence of Cs2CO3 or NaH affords dialkylated product 3 in almost quantitative yield.

  在 K2CO3 存在下，8,16-二羟基 [2.2] 间环芳烷 1 与烷基卤的 O-烷基化得到单-O-烷基化产物 2；在 Cs2CO3 或 NaH 存在下的类似反应以几乎定量的产率提供二烷基化产物 3。
• Catalysis by solid superacids. 21. Nafion-H catalyzed de-tert-butylation of aromatic compounds
  作者：George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Pradeep S. Iyer、Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo00385a048

  日期：1987.5
• Medium-sized cyclophanes. 16. Bromination of 8,16-dihydroxy[2.2]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Junichi Matsumoto、Kiwamu Tokuhisa、Kazuaki Suehiro、Seiji Horie、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00049a064

  日期：1992.11