α-thujone | 69257-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-thujone
• 英文别名: (1R,4S)-thujan-3-one；Thujon；(+)-thujone；(+)-alpha-Thujone；(1R,4S,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 69257-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USMNOWBWPHYOEA-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thujone 、 1,10-菲罗啉 以to provide 0.083 g (45% yield) of the title compound as a colorless oil的产率得到2-[(1S,3R,4S,5R)-(3-hydroxy-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Process for 1,10-phenanthroline ligands

  摘要：

  制备1,10-菲咯啉配体的过程包括将公式中的1,10-菲咯啉与酮（例如二烷基、环烷基或双环烷基酮）通过金属偶联试剂偶联，最好采用镧系II金属（例如钐II），其中R为氢、烷基、环烷基、双环烷基或芳基（例如苯基）。产物的羟基可以转化为衍生物，例如酯和醚，以形成额外的配体。产物的羟基也可以转化为可还原基，例如甲氧基醚，还原时醚被氢取代。起始材料的R为氢的还原产物可以在过程中与酮偶联，以提供2,9-二取代的1,10-菲咯啉配体。所提供的配体最好是手性的，并与金属（例如过渡金属）形成配合物，这些金属在许多过程中作为催化剂，例如加成和取代反应。

  公开号：

  US06730788B1
• 作为产物：
  描述：

  脯氨酸,1-甲基-3-苯基-,甲基酯,反-(9CI) 、 NADP⁺ 生成 α-thujone 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for 1,10-phenanthroline ligands
  申请人：University of Notre Dame

  公开号：US06730788B1

  公开（公告）日：2004-05-04

  Process for preparing 1,10-phenanthroline ligands represented by the formula which comprises coupling a 1,10-phenanthroline of the formula with a ketone e.g. a dialkyl, cycloalkyl or bicycloalkyl ketone with a metal coupling reagent, preferably a lanthanide II e.g. samarium II, wherein R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl or aryl e.g. phenyl. The hydroxy group of the product may be converted to derivatives e.g. esters and ethers to form additional ligands. The hydroxy group of the product also may be converted to a reducible group e.g. the methoxy ether and the ether replaced by hydrogen in the reduction. The reduction product wherein R of the starting material is hydrogen can be coupled with a ketone in the process to provide 2,9-disubstituted 1,10-phenanthroline ligands. The ligands provided are preferably in chiral form and complex with metals, e.g. transition metals, which serve as catalysts in many processes such as addition and substitution reactions.

  制备1,10-菲咯啉配体的过程包括将公式中的1,10-菲咯啉与酮（例如二烷基、环烷基或双环烷基酮）通过金属偶联试剂偶联，最好采用镧系II金属（例如钐II），其中R为氢、烷基、环烷基、双环烷基或芳基（例如苯基）。产物的羟基可以转化为衍生物，例如酯和醚，以形成额外的配体。产物的羟基也可以转化为可还原基，例如甲氧基醚，还原时醚被氢取代。起始材料的R为氢的还原产物可以在过程中与酮偶联，以提供2,9-二取代的1,10-菲咯啉配体。所提供的配体最好是手性的，并与金属（例如过渡金属）形成配合物，这些金属在许多过程中作为催化剂，例如加成和取代反应。