4-氯-3,5-二氟硝基苯 | 3828-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,5-二氟硝基苯
• 中文别名: 2-氯-1,3-二氟-5-硝基苯
• 英文名称: 4-chloro-3,5-difluoronitrobenzene
• 英文别名: 3,5-difluoro-4-chloronitrobenzene；2-chloro-1,3-difluoro-5-nitrobenzene；2-Chlor-1,3-difluor-5-nitro-benzol
• CAS: 3828-41-9
• 化学式: C₆H₂ClF₂NO₂
• mdl: MFCD09833603
• 分子量: 193.537
• InChiKey: QWJLYOSFSRRDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42℃
• 沸点：
  239℃
• 密度：
  1.591
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Chloro-1,3-difluoro-5-nitrobenzene
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Chloro-1,3-difluoro-5-nitrobenzene
CAS number: 3828-41-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H2ClF2NO2
Molecular weight: 193.5

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二氟硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-氯-3,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a021
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-4-硝基苯酚 在 4-叔丁基苯酚 、 五氯化磷 作用下， 以19%的产率得到4-氯-3,5-二氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  S N Ar反应中的电荷控制。元取代与在3,4-dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基

  摘要：

  3-氟-4-氯硝基苯和3,5-二氟-4-氯硝基苯与噻吩氧化物阴离子的反应导致氯原子主要通过S N Ar轨道控制过程取代。然而，当使用较硬的亲核试剂（甲醇根阴离子）时，相对于活化硝基而言，氟原子间位的取代在3-氟-4-氯硝基苯的反应中是明显的，而3-氟-4-氯硝基苯的反应主要是5-氟-4的反应。 -氯-3-甲氧基硝基苯，几乎不参与3,5-二氟-4-氯硝基苯的反应。动力学测量和理论计算表明，观察到的氟原子的间位取代是S NAr电荷控制的反应，具有松散结合的过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01073-4

文献信息

• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。
• 一种重氮化制备3,5-二氟-4-氯硝基苯的方法
  申请人：江苏扬农化工集团有限公司

  公开号：CN106117067B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明属于有机化工技术领域，涉及一种3,5‑二氟‑4‑氯硝基苯化工中间体合成的方法，更具体地，涉及以2,4‑二氟‑3‑氯‑6‑硝基苯胺为原料，经重氮化去氨基一锅法合成得到了3,5‑二氟‑4‑氯硝基苯，反应收率达到90％。本发明的特点具有产品选择性高、工艺简单可控、生产成本低和三废量少等优点。
• Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0773210A1

  公开（公告）日：1997-05-14

  2.1 Es ist bekannt, fluorierte aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel I worin X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung annehmen können, durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel II worinX, Y und Z die bei Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit Fluor in einem Reaktionsmedium herzustellen. 2.2 Erfindungsgemäß wird die Direktfluorierung in einem Reaktionsmedium enthaltend Polyfluoroalkansulfonsäuren der allgemeinen Formel III         CFnH3-n(CFY)m-SO3H     (III) worin m, n und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, durchgeführt. Hierdurch gelingt es besonders vorteilhaft ein Verfahren bereitzustellen, welches die bekannten Verfahren sowohl hinsichtlich der Selektivität, der Ausbeute als auch der Qualität der resultierenden Verfahrensprodukte in nicht ohne weiteres vorhersehbarer Weise verbessert. 2.3 Fluorierte aromatische Verbindungen der Formel I als Intermediate für die Wirkstoffsynthese.

  2.1 生产通式 I 的氟化芳香化合物是众所周知的 其中 X、Y 和 Z 具有通式 II 所述含义的芳香族化合物的反应 其中 X、Y 和 Z 具有式 I 中给出的含义、 与氟在反应介质中发生反应。 2.2 根据本发明，直接氟化反应是在含有通式 III 的多氟烷磺酸的反应介质中进行的。 CFnH3-n(CFY)m-SO3H (III) 其中 m、n 和 Y 具有说明中给出的含义。 这就使得提供一种特别有利的工艺成为可能，这种工艺在选择性、产率和所得工艺产品的质量方面都比已知工艺有了很大的改进，而这种改进是不容易预见的。 2.3 作为合成活性成分中间体的式 I 含氟芳香族化合物。
• Imidazo[2,1-B]thiazole and 5,6-dihydroimidazo[2,1-B]thiazole derivatives useful as S100-inhibitors
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US10385069B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder, an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。