3-氯-2,4-二氟-6-硝基苯胺 | 50408-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2,4-二氟-6-硝基苯胺
• 英文名称: 2,4-difluoro-3-chloro-6-nitroaniline
• 英文别名: 3-chloro-2,4-difluoro-6-nitroaniline；3-chloro-2,4-difluoro-6-nitro-aniline；3-Chlor-2,4-difluor-6-nitro-anilin
• CAS: 50408-94-1
• 化学式: C₆H₃ClF₂N₂O₂
• 分子量: 208.552
• InChiKey: LXZZOYWXUAYAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  317.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,4-二氟-6-硝基苯胺 在 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4-氯-3,5-二氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种重氮化制备3,5-二氟-4-氯硝基苯的方法

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，涉及一种3,5‑二氟‑4‑氯硝基苯化工中间体合成的方法，更具体地，涉及以2,4‑二氟‑3‑氯‑6‑硝基苯胺为原料，经重氮化去氨基一锅法合成得到了3,5‑二氟‑4‑氯硝基苯，反应收率达到90％。本发明的特点具有产品选择性高、工艺简单可控、生产成本低和三废量少等优点。

  公开号：

  CN106117067B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-二氟苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-氯-2,4-二氟-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019138017A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  A series of substituted fused bicyclic imidazole derivatives, including benzimidazole derivatives and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的融合双环咪唑衍生物，包括苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0430847A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines of formula I. By selective reaction of II with cyclopropylamine, piperazines or pyrrolidines, III is obtained. Its acetylation and reduction yields IV which by de-amination leads to I. R¹ is hydrogen, chlorine or methyl; R², hydrogen, halogen, methyl, a piperazinyl or a pyrroledinyl; R³, hydrogen, halogen, hydroxyl or trifluoromethyl; and R⁴, hydrogen, nitro, hydroxyl or amino. The compounds of formula I are of interest on account of their application to the preparation of quinolone group antibiotics.

  制备式I的N-环丙基-4-氟苯胺的过程。通过将II与环丙基胺、哌嗪或吡咯烷选择性反应，得到III。对其进行乙酰化和还原得到IV，再经去氨基化得到I。其中，R¹为氢、氯或甲基；R²为氢、卤素、甲基、哌嗪基或吡咯烷基；R³为氢、卤素、羟基或三氟甲基；R⁴为氢、硝基、羟基或氨基。式I的化合物因其在喹诺酮类抗生素制备中的应用而备受关注。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05631373A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• [EN] HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSD17B13 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2022072491A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Described herein are compounds that are HSD17B13 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with HSD17B13 activity.

  本文描述了一些HSD17B13抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与HSD17B13活性相关的病症、疾病或障碍的方法。