4-氯-3,5-二氟吡啶 | 851178-97-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,5-二氟吡啶
• 英文名称: 4-chloro-3,5-difluoro pyridine
• 英文别名: 4-chloro-3,5-difluoropyridine
• CAS: 851178-97-7
• 化学式: C₅H₂ClF₂N
• mdl: MFCD09998885
• 分子量: 149.527
• InChiKey: JAPLMZGRFXTEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-9 °C
• 沸点：
  124.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二氟吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到C₅H₅F₂N₃
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and Optimization of 3,5-Dichloropyridine Derivatives As Novel P2X₇Receptor Antagonists

  摘要：

  Screening of a library of chemical compounds showed that the dichloropyridine-based analogue 9 was a novel P2X(7) receptor antagonist. To optimize its activity, we assessed the structure-activity relationships (SAR) of 9, focusing on the hydrazide linker, the dichloropyridine skeleton, and the hydrophobic acyl (R-2) group. We found that the hydrazide linker and the 3,5-disubstituted chlorides in the pyridine skeleton were critical for P2X(7) antagonistic activity and that the presence of hydrophobic polycycloalkyl groups at the R-2 position optimized antagonistic activity. In the EtBr uptake assay in hP2X(7)-expressing HEK293 cells, the optimized antagonists, 5i and 52, had IC50 values of 4.9 and 13 nM, respectively. The antagonistic effects of 51 and 52 were paralleled by their ability to inhibit the release of the pro-inflammatory cytokine, IL-1 beta, by LPS/IFN-gamma/BzATP stimulation of THP-1 cells (IC50 = 1.3 and 9.2 nM, respectively). In addition, 52 strongly inhibited iNOS/COX-2 expression and NO production in THP-1 cells, further indicating that this compound blocks inflammatory signaling and suggesting that the dichloropyridine analogues may be useful in developing P2X(7) receptor targeted anti-inflammatory agents.

  DOI：

  10.1021/jm2012326
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟吡啶 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氯-3,5-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• ARYLQUINAZOLINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160083401A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) which can be used for the inhibition of serine-threonine protein kinases and for the sensitisation of cancer cells to anticancer agents and/or ionising radiation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，可用于抑制丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感化。
• 아릴퀴나졸린
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20160006231A

  公开（公告）日：2016-01-18

  본 발명은 세린/트레오닌 단백질 키나아제의 저해 및 암세포의 항암제 및/또는 전리방사선 조사에 대한 감작에 사용될 수 있는 식 (I) 의 신규한 화합물에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种新的化合物（I），可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性，并用于抗癌剂和/或对癌细胞的放射疗法的感受性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-AMINO SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES A SUBSTITUTION N-AMINO
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005035496A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  An improved process for the preparation of N-amino nitrogen heterocyclic compounds is disclosed and claimed. In an ambodiment of this invention, a compound of the formula (VI) is prepared starting from the corresponding indole derivative by way of N-amination and subsequently forming an hydrazone by the reaction with a keto compound in a single step. Further reduction of the hydrazone and subsequent coupling with a pyridine compound affords the compound of formula VI or a suitable salt thereof.

  本发明揭示并声明了一种制备N-氨基氮杂环化合物的改进工艺。在本发明的一种实施例中，通过N-取代和随后与酮类化合物反应形成一个肼酮，从相应的吲哚衍生物制备出式（VI）化合物。肼酮的进一步还原和随后与吡啶化合物偶联，得到式VI化合物或其适当的盐。
• 一种3-氟-4-卤代-5-甲氧基吡啶的合成方法
  申请人：阿里生物新材料（常州）有限公司

  公开号：CN110669001B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一种3‑氟‑4‑卤代‑5‑甲氧基吡啶的合成方法，属于有机化学合成领域。该方法以3,5‑二氟吡啶为原料，依次加入正丁基锂、卤代试剂进行卤代反应，经后处理得到中间物4‑卤代‑3,5‑二氟吡啶；将中间物溶于甲醇，加入甲醇钠进行甲氧基化反应，经后处理、柱层析，得到目标产品3‑氟‑4‑卤代‑5‑甲氧基吡啶。采用本发明的有益效果是：工艺路线简单，副产物少、纯度高，收率高，具有高附加值。
• [EN] ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES, DESTINÉES EN PARTICULIER À L'UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2018189356A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention relates to an organic compound, in particular for the application in optoelect devices. According to the invention, the organic compound comprises or consists of - a first chemical moiety with a structure of formula (I) and - two second chemical moieties, independently from another with a structure of formula (II), wherein the first chemical moiety is linked to each of the two second chemical moieties via a single bond; wherein T, X, Y is each independently form each other the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is R2; RX is selected from the group consisting of CN and Rp; RY is selected from the group consisting of CN and Rp; RZ is selected from the group consisting of CN and Rp; wherein exactly one substituent selected from the group consisting of RX, RY and RZ is CN, and exactly two substituents selected of the group consisting of T, X and Y represent the binding sites of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种有机化合物，特别是用于光电器件的应用。根据本发明，所述有机化合物包括或由以下结构组成：-具有公式（I）结构的第一化学基团；-两个第二化学基团，独立于另一个，具有公式（II）的结构，其中第一化学基团通过单键与两个第二化学基团中的每一个连接；其中T，X，Y各自独立于彼此，是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个连接的单键结合位点，或是R2；RX选自CN和Rp组成的群；RY选自CN和Rp组成的群；RZ选自CN和Rp组成的群；其中恰好一个选自RX，RY和RZ的取代基为CN，恰好两个选自T，X和Y的取代基表示将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个连接的单键结合位点。