8-<(Trimethylsilyl)oxy>des-A,B-8(9)-cholestene | 133447-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-<(Trimethylsilyl)oxy>des-A,B-8(9)-cholestene
• CAS: 133447-45-7
• 化学式: C₂₁H₄₀OSi
• 分子量: 336.633
• InChiKey: VALNOWPCOKBEKK-WERVVEIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(Trimethylsilyl)oxy>des-A,B-8(9)-cholestene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9α-hydroxy-(7E)-vitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated chirons for vitamin D3 syntheses. A serendipitous synthesis of a 9.alpha.-hydroxy derivative of (7Z)-vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a050
• 作为产物：
  描述：

  vitamin D3 在 吡啶 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-<(Trimethylsilyl)oxy>des-A,B-8(9)-cholestene
  参考文献：
  名称：

  带有C-11修饰的Hedgehog信号抑制剂的维生素D3类似物的合成和评估

  摘要：

  先前的结构-活性关系研究已经提供了作为刺猬（Hh）信号通路抑制剂的维生素D3的有效和选择性类似物。这些类似物同时包含修饰的A-和seco -B环基序，并已进行了抗癌治疗潜力的评估。为了继续我们对该支架的研究，合成了一系列新的化合物以探索其他相互作用和空间限制。这些化合物在C-11位置结合了大小和疏水性不同的官能团。虽然较大的疏水部分（9c – e）导致Hh抑制作用显着丧失，但较小或更灵活的部分（9a，11）保持抗Hh活性。这些结果要求进行额外的和继续的研究以鉴定结合口袋，以更好地理解这些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.060

文献信息

• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。