ethyl (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethylbenz[a]xanthene-10-carboxylate | 299428-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethylbenz[a]xanthene-10-carboxylate
• 英文别名: hongoquercin B ethyl ester；ethyl (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-10-carboxylate
• CAS: 299428-97-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: OFRBWOJYVRYKOC-KSDLHCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethylbenz[a]xanthene-10-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-hongoquercin B
  参考文献：
  名称：

  hongoquercin B的合成和绝对构型，一种被倍半萜烯取代的亚麻酸，被分离为真菌代谢产物。

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1410
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-1-hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethylbenz[a]xanthene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  hongoquercin B的合成和绝对构型，一种被倍半萜烯取代的亚麻酸，被分离为真菌代谢产物。

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1410

文献信息

• Cascade Polyketide and Polyene Cyclizations: Biomimetic Total Synthesis of Hongoquercin B
  作者：Tim N. Barrett、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ja511534x

  日期：2014.12.10

  The total synthesis of hongoquercin B was carried out in 9 steps from trans,trans-farnesyl acetate using a palladium catalyzed decarboxylative π-farnesyl rearrangement of a diketo-dioxinone ester, aromatization and cationic diene-epoxide cyclization as key steps. This cascade tetracyclization simplifies the synthesis of terpenoid resorcylate natural products.

  使用钯催化的二酮-二恶英酯的脱羧 π-法呢基重排、芳构化和阳离子二烯-环氧化物环化作为关键步骤，从反式，反式-法呢基乙酸酯分 9 个步骤进行红槲皮素 B 的全合成。这种级联四环化简化了萜类再苯二甲酸酯天然产物的合成。