(+)-4-epi-gabosine J | 1377130-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-epi-gabosine J
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1377130-06-7
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: WQMTVIWUDHFWNR-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (+)-4-epi-gabosine J
  参考文献：
  名称：

  Gabosine J的立体选择性合成和相对构型分配

  摘要：

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。

  DOI：

  10.1021/jo300456q

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Relative Configuration Assignment of Gabosine J
  作者：Miguel Ángel Fresneda、Ramon Alibés、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1021/jo300456q

  日期：2012.6.1

  its enantiomer have been accomplished through an enantioselective approach from a common intermediate 1. These syntheses have allowed us to establish the correct relative configuration of the natural metabolite, which was originally misassigned. This work, together with our former syntheses of other gabosines and related compounds, validates enone 1 as a general synthetic precursor for this kind of

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。