(E)-4-(N,N-dibenzylamino)but-2-en-1-ol | 1352708-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(N,N-dibenzylamino)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(dibenzylamino)-2-buten-1-ol；(E)-4-(dibenzylamino)but-2-en-1-ol
• CAS: 1352708-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NUQJLHJIWBTOIR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(N,N-dibenzylamino)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(dibenzylamino)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  4-(dibenzylamino)but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-4-(N,N-dibenzylamino)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有烯丙基胺的2-丙烯酸烷氧基乙酸酯的爱尔兰-克莱森重排的发展以及向3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的转化

  摘要：

  实现了带有烯丙基胺的乙醇酸烯丙酯的空前的爱尔兰-克莱森重排，为相应的产品提供了极佳的非对映选择性和高收率。通过X射线晶体学分析该产物，证明了其向4-羟甲基吡咯烷丁-3-醇的转化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100630

文献信息

• Diastereodivergent Hydroxyfluorination of Cyclic and Acyclic Allylic Amines: Synthesis of 4-Deoxy-4-fluorophytosphingosines
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo301056r

  日期：2012.9.7

  ammonium ion. Regioselective and stereospecific epoxide ring-opening by transfer of fluoride from a BF4– ion (an SN2-type process at the carbon atom distal to the ammonium moiety) then occurs in situ to give the corresponding amino fluorohydrin. Alternatively, an analogous reaction using 20 equiv of HBF4·OEt2 results in preferential epoxidation of the opposite face of the olefin, which is followed by regioselective

  已经开发了能够使某些构象上偏倚的烯丙基胺直接转化为相应的非对映异构氨基氟代醇的非对映异构羟基氟化方案。用2当量的HBF 4 ·OEt 2继之以m -CPBA依次处理构象偏倚的烯丙基胺会促进从原位形成的铵离子在氢键合方向上邻近氨基的表面上烯烃的环氧化。从BF区域选择性和立体环氧化物开环由氟转移4 -离子（一个S Ñ然后，在铵部分远端的碳原子处发生2型过程），得到相应的氨基氟代醇。或者，使用20当量HBF的类似反应4 ·OET 2所导致烯烃，随后是从BF区域选择性和立体有择的环氧化物开环由氟传递的相反面的优惠环氧化4 -离子（一个S在铵部分远端的碳原子处进行N 2型过程）。这种方法的合成效用通过其应用证明的4-脱氧-4-氟-合成升-xylo -植物鞘氨和4-脱氧-4-氟-升-lyxo-phytosphingosine，每步距Garner醛5步。
• Substrate-Regiocontrolled Synthesis of Enantioenriched Allylic Amines by Palladium-Catalysed Asymmetric Allylic Amination: Formal Synthesis of Fagomine
  作者：Sébastien Soriano、Margarita Escudero-Casao、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201600583

  日期：2016.12.22

  or the protected derivative, respectively. Unhindered primary amines can be used as nucleophiles, thus enlarging the scope of the Pd/DACH catalytic system. Hydrogen bonding involving the free hydroxy group in the unprotected allylic carbonate is proposed to be responsible for the control of the regioselectivity to afford branched isomers, obtained in high ee. A short and enantioselective formal synthesis

  使用钯/ 1,2-二氨基环己烷（DACH）催化的烯丙基胺化反应，可以分别从未保护的或受保护的衍生物开始，从E -4-羟基丁烯-2-基甲基碳酸酯中获得支链的烯丙基胺或线性胺。不受阻碍的伯胺可用作亲核试剂，因此扩大了Pd / DACH催化体系的范围。有人提出，在未保护的烯丙基碳酸酯中涉及游离羟基的氢键负责控制区域选择性，以提供高ee得到的支链异构体。使用该方法描述了糖苷酶抑制剂fagomine的短而对映选择性的形式合成。
• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• Development of the Ireland-Claisen Rearrangement of Allyl-2-alkoxyacetate Bearing an Allylic Amine and the Transformation to 3-Hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yung-Son Hon、Ching-Zong Luo、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100630

  日期：2012.3

  An unprecedented Ireland–Claisen rearrangement of allylglycolate bearing an allylic amine was realized, affording the corresponding product with excellent diastereoselectivity and in high yield. The product was analyzed by X‐ray crystallography, and demonstrated the transformation to the 4‐hydroxymethylpyrrolidin‐3‐ol.

  实现了带有烯丙基胺的乙醇酸烯丙酯的空前的爱尔兰-克莱森重排，为相应的产品提供了极佳的非对映选择性和高收率。通过X射线晶体学分析该产物，证明了其向4-羟甲基吡咯烷丁-3-醇的转化。