3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 73068-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-[(2R)-4-methylpent-4-en-2-yl]bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 73068-70-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LPZCIQVASBRCBF-GADZMNMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 以78%的产率得到3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nootkatone，Tetrahydronootkatone和衍生物的高效，经济的不对称合成

  摘要：

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol8023709
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidene-6,6-dimethyl-2-(2-methylallyl)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nootkatone，Tetrahydronootkatone和衍生物的高效，经济的不对称合成

  摘要：

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol8023709

文献信息

• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。