2-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1417801-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-[3-(Benzenesulfonyl)propyl]-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-[3-(benzenesulfonyl)propyl]-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1417801-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₅S
• 分子量: 416.346
• InChiKey: SMLKHRZVOYKAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-3-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的对映选择性和区域选择性吡喃酮Diels-Alder反应：（+）-Cavicularin的全合成

  摘要：

  描述了（+）-cavicularin的总合成。该合成具有乙烯基砜的对映和区域选择性吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应，可构建天然产物的环烷结构。Diels–Alder底物是通过非对称二溴芳烃的区域选择性单锅三组分Suzuki反应制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201406621
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)乙醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a

文献信息

• Regioselective Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes: alkenes as regiochemical control elements
  作者：Peng Zhao、Marshall D. Young、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1039/c5ob00717h

  日期：——

  Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes is investigated. Selectivities are dependent on the proximity of the bromine atom to alkene substituents, not on steric or electronic effects. Extension to a one-pot three-component Suzuki reaction leads to efficient terphenyl syntheses.

  研究了不对称二溴苯的Suzuki偶联的区域化学结果。选择性取决于溴原子与烯烃取代基的接近程度，而不取决于空间或电子效应。扩展到一锅三组分Suzuki反应可实现有效的三联苯合成。